Cannabidiol

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Cannabidiol
Cannabidiol
Cannabidiol
Identification
Nom UICPA 2-[(1R,6R)-6-isopropényl-3-méthylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol
No CAS 13956-29-1
PubChem 644019
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 314,4617 ± 0,0195 g/mol
C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cannabidiol (CBD) est un cannabinoïde présent dans le cannabis. Il est le deuxième cannabinoïde le plus étudié après le THC et a une concentration (en % de matière sèche) de 0,1-2,9%[2] . Il est présent dans trois médicaments : le Sativex, l'Epidiolex et le Cannador. Le cannabidiol module les effets du THC. Il aurait également des propriétés psychoactives mais de plus amples études scientifiques objectives doivent être menées pour clarifier ces effets sur le fonctionnement cérébral.

Il a montré des effets sédatifs chez l'animal[3]. D'autres recherches montrent également que le CBD augmente la vigilance[4]. Il pourrait faire décroitre le taux d'élimination du THC dans le corps en interférant dans son métabolisme dans le foie. Le cannabidiol est un produit très lipophile et se retrouve dans le lait maternel. Il aurait également un effet sur les récepteurs à la nicotine et jouerait un rôle dans l'arrêt et le sevrage du tabac.

Médicalement, il est utilisé pour traiter les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées, ainsi que pour inhiber la croissance des cellules cancéreuses[5]. Des études récentes ont démontré qu'il serait efficace dans le traitement de la schizophrénie[6], qu'il pourrait également soulager les symptômes de la dystonie[7],[8]. Des recherches sont en cours comme traitement contre l'épilepsie.

Historique[modifier | modifier le code]

Le cannabidiol (CBD), un des principaux cannabinoïdes, a été isolé en 1940 par Adams et ses collègues, mais sa structure et la stéréochimie ont été déterminées en 1963 par Mechoulam et Shvo. Le CBD exerce une pléthore d'effets pharmacologiques, véhiculés par des mécanismes multiples. Il a été cliniquement évalué dans le traitement de l'anxiété, la psychose et les troubles du mouvement (épilepsie...) , et pour soulager la douleur neuropathique chez les patients atteints de sclérose en plaques (en combinaison avec le Δ9-THC dans un mélange 1:1 (%THC=%CBD), le Sativex par exemple)

Propriétés pharmacologiques[modifier | modifier le code]

Le cannabidiol agit sur de très nombreuses cibles. Malgré une très faible affinité pour les récepteurs CB1 et CB2, le cannabidiol antagonise ces deux récepteurs et agit sur d’autres récepteurs cannabinoïdes. Il augmente la concentration de l’anandamide synaptique par inhibition de sa recapture et par l’hydrolyse de l’enzyme FAAH (fatty-acid amide hydrolase). Le CBD est un actif très puissant et aides aussi les personnes atteintes de constipation

Il agit sur d’autres systèmes tels que les récepteurs impliqués dans la douleur ou le système sérotoninergique comme agoniste des récepteurs 5-HT1A, et d’autres récepteurs opioïdes. Il agit par désensibilisation des canaux ioniques, mais également en antagonisant le récepteur sérotoninergique 5HT3A. Il agirait également en potentialisant l’effet analgésique du THC.

Le cannabidiol est un puissant inhibiteur du CYP2D6 et du CYP2C19. L’élimination est lente et essentiellement biliaire.

Applications thérapeutique[modifier | modifier le code]

Le CBD possède de nombreuses applications thérapeutiques dont certaines sont en cours de recherches :

Recherches sur le cancer[modifier | modifier le code]

En novembre 2007, des chercheurs du California Pacific Medical Center ont constaté des résultats prometteurs contre les cancers du sein métastasés. Des recherches in vitro ont permis de démontrer la désactivation du gène ID1, responsable de la propagation des cellules cancéreuses (du sein et autres types de cancer). La molécule agit en détruisant les cellules cancéreuses en laissant intactes les cellules saines par apoptose. Pour le traitement du cancer, une association avec le Δ9-THC est parfois nécessaire.

Recherches sur le syndrome de Dravet et l’épilepsie[modifier | modifier le code]

Le syndrome de Dravet est une forme rare et agressive d'épilepsie (appelée aussi épilepsie myoclonique juvénile ). Il est caractérisé par des crises démarrant dans les premiers mois de la vie, ces crises sont incontrôlables par la suite. Le CBD a été testé pour la première fois sur une fille de 5 ans du Colorado en 2011 appelée Charlotte Figi et popularisé par le docteur Sanjay Gupta[9] (chef médical de la chaîne d'information américaine CNN) en 2013. Les premiers rapports faisaient état de réductions d'au moins 50% des crises et certains n'avaient plus de crises pendant une semaine complète. La molécule est administrée au patient par teinture-mère (sous forme d'huile), extraite de la plante de cannabis.

Une variété spéciale, appelée "Charlotte's Web[10]" à fort taux de CBD (17%) et faible taux de THC (0.2%) a été développée par une association américaine à but non lucratif appelée Realm of Caring[11]. Un projet de loi américain initié par le sénateur républicain Scott Perry le 25 mars 2015 a pour but la légalisation nationale du CBD est déposé sur le site de la maison blanche[12]. L’Australie commence à reconnaître son usage pour le traitement de l'épilepsie[13]. Un cas a été répertorié en France[14]

GW Pharmaceuticals développe un médicament similaire à cette variété américaine appelé Epidiolex[15]. Les tests cliniques sont en cours, une autorisation a été délivrée par la FDA pour le marché américain. Il sera prescrit pour le traitement de l'épilepsie infantile, le syndrome de Dravet et de Lennox-Gastaut ainsi que dans les désordres neurologiques. Le Sativex pourrait également être utilisé pour le traitement du syndrome de Dravet.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le CBD-acide carboxylique est produit dans le cannabis via la même voie métabolique que le THC, jusqu'à la dernière étape, qui est catalysée par la CBDA synthase au lieu de la THCA synthase[16].

Présence du cannabidiol dans le chanvre industriel[modifier | modifier le code]

La variété industrielle "Fédora 17" contient 1% de cannabidiol sur la masse totale[17] (fig. 2, p. 255) : soit 10 g de substance pure pour 1 kg.

L'extraction peut se faire avec de l'huile d'olive, de l'éthanol ou du CO2.

4 000 tonnes de chanvre industriel sont produites par an en France, 23 000 tonnes en Chine.

Molécules similaires[modifier | modifier le code]

  • THC ou Tétrahydrocannabinol
  • CBC ou Cannabichromène ;
  • CBL ou Cannabicyclol ;
  • CBV ou Cannabivarol ;
  • CBN ou Cannabinol ;
  • THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
  • CBDV ou Cannabidivarine ;
  • CBCV ou Cannabichromévarine ;
  • CBGV ou Cannabigérovarine ;
  • CBGM ou Cannabigérol.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) McPartland and Ethan B. Russo, « Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts? », The Haworth Press,‎ (lire en ligne)
  3. (en) Pickens JT, « Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content », Br. J. Pharmacol., vol. 72, no 4,‎ , p. 649–56 (PMID 6269680, PMCID 2071638)
  4. (en) AN Nicholson, « Effect of Delta-9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol on nocturnal sleep and early-morning behavior in young adults », J Clin Psychopharmacol, vol. 24, no 3,‎ , p. 305–13 (ISSN 0271-0749, PMID 15118485, DOI 10.1097/01.jcp.0000125688.05091.8f, lire en ligne [fee required])
  5. (en) R. Mechoulam, « Cannabidiol - recent advances », Chemistry & Biodiversity, vol. 4, no 8,‎ , p. 1678–1692 (PMID 17712814, DOI 10.1002/cbdv.200790147, lire en ligne)
  6. (en) A.W Zuardi, « Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug », Braz. J. Med. Biol. Res., vol. 39, no 4,‎ , p. 421–429 (PMID 16612464, DOI 10.1590/S0100-879X2006000400001, lire en ligne [PDF])
  7. (en) Consroe, P.; Sandyk, R.; Snider, S. R., « Open label evaluation of cannabidiol in dystonic movement disorders », The International journal of neuroscience, vol. 30, no 4,‎ , p. 277–282 (PMID 3793381, DOI 10.3109/00207458608985678)
  8. (en) Stuart R. Snider et Paul Consroe, « Beneficial and Adverse Effects of Cannabidiol in a Parkinson Patient with Sinemet-Induced Dystonic Dyskinesia », Neurology, no Suppl 1,‎ , p. 201 (lire en ligne)
  9. « Documentaire CNN Report diffusé en juillet 2013 et effectué par le docteur Sanjay Gupta. »
  10. (en) Charlotte's Web Medical Hemp
  11. (en) « The Realm of Caring »
  12. (en) « H.R.1635 - Charlotte's Web Medical Access Act of 2015 » (consulté le 16 mai 2015)
  13. (en) « Medical Marijuana For Childhood Epilepsy »
  14. « Cannabis thérapeutique, le combat d'une mère », sur L'Est Républicain,‎ (consulté le 9 mars 2015)
  15. (en) « GW Pharmaceuticals - Epidiolex »
  16. (en) M. Marks, L. Tian, J. Wenger, S. Omburo, W. Soto-Fuentes, J. He, D. Gang, G. Weiblen et R. Dixon, « Identification of candidate genes affecting Δ9-tetrahydrocannabinol biosynthesis in Cannabis sativa », Journal of Experimental Botany, vol. 60, no 13,‎ , p. 3715–3726 (PMID 19581347, PMCID 2736886, DOI 10.1093/jxb/erp210)
  17. DOI:10.1051/ata/2003003

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Stéphane Horel et Jean-Pierre Lentin, Drogues et cerveau, Éditions du Panama/Actuel, 2005.
  • F. Grotenhermen, « Les cannabinoides et le système des endocannabinoides » Cannabinoids 2006;1(1):10-15 [1]
  • Michka (2009) Cannabis Médical: du Chanvre Indien au THC de synthèse, MamaEditions
  • T. Mikuriya, Gieringer, Rosenthal : Du Cannabis pour se Soigner : Guide Pratique (1998) - Édition l'Esprit Frappeur
  • F. Grotenhermen, Le Chanvre Médical: un Guide Pratique sur les Applications Médicales du Cannabis et du THC (non encore édité en Français / traduction de l'ouvrage original (de) Hanf als Medizin, ein praktischer Ratgeber zur Anwendung von Cannabis und Dronabinol, Baden und München, février 2004
  • (en)A. Hazekamp, Extracting the Medicine (Thesis - 2007)[2]
  1. http://www.cannabis-med.org/french/journal/fr_2006_01_2.pdf
  2. https://openaccess.leidenuniv.nl/bitstream/1887/12297/1/Thesis.pdf