Fentanyl

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Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Identification
Nom UICPA N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1] 336,4705 ± 0,0203 g/mol
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
fusion 87,5 °C
Solubilité 200 mg·L-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5,29⋅10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)

Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
Écotoxicologie
DL50 368 mg·kg-1 (souris, oral)
18 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP 3.94
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 % (IV)
92 % (transdermique)
50 % (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique opioïdeStupéfiant
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage non thérapeutique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl (R5240, sel citrique) est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 100 fois celui de la morphine[2]. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. À l'état gazeux, il a une odeur caractéristique d'orange. Le fentanyl a une DL50 de 18 milligrammes par kilogramme chez les rats par voie orale[3]. La DL50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.

Spécialités[modifier | modifier le code]

  • Durogesic (Belgique, France, Suisse) ;
  • Abstral (Belgique) ;
  • Fentanyl EG (Belgique, France) ;
  • Fentanyl Sandoz (Belgique, Suisse) ;
  • Instanyl (Belgique, France) ;
  • Matrifen (Belgique) ;
  • Fentadon (Belgique) ;
  • Effentora (France) ;
  • Pecfent (France) ;
  • Fentanyl Spirig (Suisse) ;
  • Fentanyl Mepha (Suisse).

Analogues[modifier | modifier le code]

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 400 µg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Usage récréatif[modifier | modifier le code]

Comme tous les opiacés, le fentanyl est parfois utilisé comme drogue récréative. Il provoque les effets secondaires typiques des opiacés (euphorie, analgésie, bien-être, somnolence...), ainsi qu'une forte dépendance physique et psychologique. En Asie, le fentanyl est souvent vendu comme héroïne car coûtant moins cher. Le fentanyl est 40 fois plus fort que l'héroïne. Certains toxicomanes sont morts d'une overdose de fentanyl qu'ils pensaient être de l'héroïne.

Au Canada, les décès par overdose de fentanyl, qui est une des drogues les plus létales, ont mené à une crise sanitaire depuis septembre 2015[4]. En 2016, les décès dus aux overdoses de fentanyl représentent une moyenne de deux personnes par jour pour la seule Colombie-Britannique, avec 371 décès pour les six premiers mois de l'année, une augmentation de 74% par rapport à l'année précédente[5].

Le chanteur Prince est mort en avril 2016 d'une overdose de fentanyl[6].

Dans la nuit du 15 au 16 décembre 2016, à Vancouver (Canada), 9 personnes sont décédées d'overdose au fentanyl[7].

En Europe, le fentanyl est peu répandu dans le marché noir. Certains toxicomanes arrivent à se procurer des patchs transdermiques via une ordonnance et mâchent comme un chewing-gum le patch pour obtenir les effets plus rapidement que par un usage transdermique.

L'acétyl fentanyl est proche du fentanyl mais n'a jamais été homologué pour usage médical.

Usage vétérinaire[modifier | modifier le code]

Le fentanyl (Fentadon) est indiqué pour le contrôle de la douleur au cours d’interventions chirurgicales, orthopédiques et des tissus mous, particulièrement algogènes chez le chien. Le contrôle de la douleur pendant la phase post-opératoire est également visé.

Utilisation thérapeutique[modifier | modifier le code]

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur par excès de nociception).

Autres[modifier | modifier le code]

En 2002, les forces spéciales russes mettent fin à la prise d'otages du théâtre de Moscou menée par des terroristes tchétchènes après avoir introduit dans le bâtiment un gaz dit « paralysant »[8] à base de fentanyl[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Fentanyl - Drug Enforcement Administration (DEA)
  3. (en) Pfizer Material Safety Data Sheet of Fentanyl Citrate
  4. Canadian Press, « Fentanyl Is Now A Public Health Crisis, Say Calgary Police », sur The Huffington Post,‎ (consulté le 18 août 2016)
  5. Camille Bains, « B.C. Premier Calls For Federal Help As Drug Overdose Deaths Surge », sur The Huffington Post,‎ 07/27/2016 (consulté le 18 août 2016)
  6. Prince est mort d'une overdose de médicament antidouleur opiacé - Libération/AFP, 2 juin 2016
  7. Vancouver,neuf personnes meurent d'une overdose au fentanyl en une seule nuit sur leparisien.fr
  8. L'Express/AFP, « Prise d'otages du théâtre Doubrovka: la Russie condamnée », sur Lexpress.fr,‎ (consulté le 3 septembre 2016)
  9. (en) « Russia names Moscow siege gas », BBC News,‎ (lire en ligne)

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fentanyl