Fentanyl

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Fentanyl
image illustrative de l’article Fentanyl
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Identification
Nom UICPA N-(1-(2-phényléthyl)-4-pipéridinyl)-N-phényl-propanamide
No CAS 437-38-7
990-73-8 (citrate)
No ECHA 100.006.468
No EC 213-588-0 (citrate)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isomères]
(citrate : C22H28N2O · C6H8O7)
Masse molaire[1] 336,4705 ± 0,0203 g/mol
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
fusion 87,5 °C
Solubilité 200 mg·L-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante 5,29⋅10-9 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Écotoxicologie
DL50 368 mg·kg-1 (souris, oral)
18 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP 3.94
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 % (IV)
92 % (transdermique)
50 % (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique opioïdeStupéfiant
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl (R5240, sel citrique) est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 100 fois celui de la morphine[2]. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. À l'état gazeux, il a une odeur caractéristique d'orange. Le fentanyl a une DL50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats et de 0,03 milligrammes chez les chimpanzé [3]. La DL50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants. Ce produit est au cœur de la crise des opioïdes américaine des années 2010.

Spécialités[modifier | modifier le code]

  • Durogesic (Belgique, France, Suisse)
  • Abstral (Belgique)
  • Fentanyl EG (Belgique, France)
  • Fentanyl Sandoz (Belgique, Suisse)
  • Instanyl (Belgique, France)
  • Matrifen (Belgique)
  • Fentadon (Belgique)
  • Effentora (France)
  • Pecfent (France)
  • Fentanyl Spirig (Suisse)
  • Fentanyl Mepha (Suisse)
  • DuragesicMD MAT, FentoraMD, pms-Fentanyl MTX, RAN-Fentanyl Matrix Patch, ratio-Fentanyl, Sandoz Fentanyl, Teva-Fentanyl (Canada)

Analogues[modifier | modifier le code]

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 400 µg.

L'industrie pharmaceutique a développé divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique[modifier | modifier le code]

Le fentanyl est utilisé pour des douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur par excès de nociception)[réf. nécessaire].

Usage non thérapeutique[modifier | modifier le code]

Comme tous les opioïdes, le fentanyl est aussi utilisé comme drogue. Il provoque les effets secondaires typiques des opiacés (euphorie, analgésie, bien-être, somnolence...), ainsi qu'une forte dépendance physique et psychologique.

Marché noir[modifier | modifier le code]

En Europe, le fentanyl est peu répandu dans le marché noir. Certains toxicomanes arrivent à se procurer des patchs transdermiques via une ordonnance et mâchent comme un chewing-gum le patch pour obtenir les effets plus rapidement que par un usage transdermique.

En Asie, le fentanyl est souvent vendu comme héroïne coûtant moins cher. Le fentanyl est 40 fois plus fort que l'héroïne. Certains toxicomanes sont morts d'une surdose de fentanyl qu'ils pensaient être de l'héroïne.

Contrefaçon[modifier | modifier le code]

La circulation de versions illégales a explosé en 2013 et, depuis, les trafiquants en incorporent fréquemment dans des comprimés contrefaits en faisant l'une des plus létales depuis la seconde moitié des années 2010. Ils en mélangent également à de l’héroïne, avec le risque de provoquer l’arrêt du système respiratoire du consommateur[4].

Décès[modifier | modifier le code]

Entre 2014 et 2016, les surdoses mortelles de fentanyl aux États-Unis ont augmenté de 540 %, avec 20 100 décès en 2016 causés par ce produit, en faisant la première cause de mortalité parmi les 64 000 décès recensés dus à l'usage de drogues [5].

Au Canada, les décès par surdose de fentanyl ont mené à une crise sanitaire depuis septembre 2015[6]. En 2016, les décès dus aux surdoses de fentanyl représentent une moyenne de deux personnes par jour pour la seule Colombie-Britannique, avec 371 décès pour les six premiers mois de l'année, une augmentation de 74% par rapport à l'année précédente[7]. Dans la nuit du 15 au 16 décembre 2016, à Vancouver (Canada), 9 personnes sont décédées de surdose au fentanyl[8].

Depuis 2016, plusieurs célébrités ont été victimes de ce produit :

  • le chanteur Prince est mort le d'une surdose de fentanyl[9] ;
  • l'artiste emo-rap Lil Peep, âgé de 21 ans, trouve la mort le par interaction entre Fentanyl et Alprazolam (Xanax). Le bilan toxicologique a décelé plus de dix drogues à l'autopsie, mais serait due à l'association à haute dose de ces deux substances ;
  • le rocker américain Tom Petty est mort le . Ses proches révèlent en janvier 2018 qu'il a succombé à une surdose d'opiacés parmi lesquels le fentanyl[10] ;
  • la chanteuse Dolores O'Riordan du groupe irlandais The Cranberries est retrouvée sans vie le dans sa chambre d'hôtel à Londres, décédée des suites d'une surdose de fentanyl[11].

Usage vétérinaire[modifier | modifier le code]

Le fentanyl (Fentadon) est indiqué pour le contrôle de la douleur au cours d’interventions chirurgicales, orthopédiques et des tissus mous, particulièrement douloureuses chez le chien. Le contrôle de la douleur pendant la phase post-opératoire est également visé.

Arme chimique dérivée[modifier | modifier le code]

En 2002, les forces spéciales russes mettent fin à la prise d'otages du théâtre de Moscou menée par des terroristes tchétchènes après avoir introduit dans le bâtiment un gaz dit « paralysant »[12] à base de fentanyl[13]. L’opération tua la majorité des preneurs d’otages et 130 spectateurs.

L'acétyl fentanyl est proche du fentanyl mais n'a jamais été homologué pour usage médical.

Notes et références[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fentanyl