Cannabinol

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Cannabinol (CBN)
Image illustrative de l’article Cannabinol
Structure du cannabinol
Identification
Nom UICPA 6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-
benzo[c]chromén-1-ol
No CAS 521-35-7
No ECHA 100.216.772
Propriétés chimiques
Formule C21H26O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,429 9 ± 0,019 2 g/mol
C 81,25 %, H 8,44 %, O 10,31 %,
Propriétés physiques
fusion 76 à 77 °C
ébullition 185 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Oxydation du Thc en CBN

Le cannabinol aussi connu sous le nom de CBN est un cannabinoïde qui n'est pas présent dans la plante fraîche ni produite directement par celle-ci, mais sa concentration augmente avec l'exposition à la lumière et à l'air car il s'agit d'un produit issu de l'oxydation du tétrahydrocannabinol (THC).

Il s'agit d'un sédatif qui serait responsable de dépression, de perte de motivation et de perte de mémoire à long terme. C'est également un cannabinoïde très légèrement psycho-actif et 10 fois moins puissant que le THC.

En d'autre terme, moins le cannabis contiendra de CBN, meilleure sera sa qualité. Beaucoup de cultivateurs essaieront d'éviter sa présence pour un produit plus sain et meilleur.

La variété qui contient le taux de CBN le plus élevé, est sans doute la colombienne locale, à cause des cultivateurs qui pratiquent des méthodes de séchage inadéquates, et exposent les plants en plein soleil pour les faire sécher; le THC se dégrade alors rapidement et le taux de CBN augmente, ce qui donne également un aspect brunâtre doré que l'on retrouve fréquemment dans le cannabis colombien et mexicain.

Le haschish contient également une plus grande présence de CBN, ce qui lui vaut parfois l'effet étourdissant qu'il procure quelques heures après sa consommation.

Les Effets Sédatifs Du CBN Sont-Ils Réels ?[modifier | modifier le code]

Le CBN est parfois appelé le « cannabinoïde endormi », mais la science ne soutient pas totalement cette affirmation. Le CBN est connu selon des rapports anecdotiques comme provoquant des effets sédatifs, en particulier s'il est combiné avec du THC dans des variétés indica, qui sont supposées être plus sédatives que les sativas en raison de leur profil en cannabinoïdes et en terpènes. Cependant, dans les années 1970, une étude[7] à petite échelle sur l'homme avec une administration orale de CBN seul, de CBN avec du THC et de THC seul a trouvé que la combinaison de ces deux cannabinoïdes produisait des niveaux de vertige et de somnolence plus élevés qu'avec le THC seul, alors que le CBN seul ne rendait les sujets ni somnolents, ni planants.

Ce résultat a poussé les chercheurs à croire que le supposé effet narcotique du CBN était plutôt provoqué par la teneur plus élevée de terpènes sédatifs dans le cannabis vieilli, comme le myrcène et le linalol. Des recherches récentes désignent inversement le CBN comme le sédatif le plus efficace de tous les cannabinoïdes, mais aucun de ces résultats ne devrait être considéré comme concluant. Le plus probable, dans certains cas, est que le CBN contribue à la sédation via l'effet entourage, avec les autres cannabinoïdes et terpènes qui renforcent l'efficacité globale.

La Biosynthèse Crée Les Formes Acides Des Cannabinoïdes Primaire[modifier | modifier le code]

Lorsque le CBGA et le CBGVA sont combinés à des enzymes spécifiques (synthases à base d’acide), ils se transforment par biosynthèse en la forme acide de l’un des trois cannabinoïdes primaires : THC, CBD et CBC. Notez que les nouvelles formules moléculaires sont très similaires à celles du CBGA et CBGVA, mais chaque nouveau cannabinoïde a perdu quelques atomes d’hydrogène. Tous les atomes de carbone et d’oxygène sont toujours présents :

— CBGA + THCA-synthase = THCA ou acide tétrahydrocannabinolique

— CBGA + CBDA-synthase = CBDA ou acide cannabidiolique

— CBGA + CBCA-synthase = CBCA ou acide cannabichroménique

— CBGVA + THCA-synthase = THCVA ou acide tétrahydrocannabivarinique

— CBGVA + CBDA-synthase = CBDVA ou acide cannabidivarinique

— CBGVA + CBCA-synthase = CBCVA ou acide cannabichromévarinique

Le THCA, CBDA et CBCA ont tous la même formule moléculaire de C₂₂H₃₀O₄. Il en va de même pour le THCVA, CBDVA et CBCVA en C₂₀H₂₆O₄. Cependant, les atomes sont arrangés différemment, ce qui explique leurs caractéristiques différentes.

Même si le THCA et le THCVA ressemblent beaucoup au THC, ils ne sont toujours pas très psychotropes et ne vous feront pas ressentir d’effets avant qu’ils ne soient convertis à la prochaine étape sur la voie des cannabinoïdes. À ce stade, tous ces cannabinoïdes vont prendre leur forme active.

La Dégradation Sur Le Temps Fait Le Reste[modifier | modifier le code]

Les cannabinoïdes seuls et ils évolueront de nouveau avec le temps et l’exposition à l’atmosphère. C’est le principe de dégradation. Cela peut se produire directement sur la plante si vous attendez trop longtemps pour la récolter, ou avec la marijuanas curée si elle n’est pas stockée convenablement. La dégradation affaiblit même les têtes les plus puissantes tandis que les cannabinoïdes actifs se convertissent en leurs formes chimiques les moins désirables.

Le passage de THC au CBN ne nécessite que l’élimination de quatre atomes d’hydrogène pour faire passer la formule C₂H₃₀O₂ à C₂₁H₂₆O₂. En revanche, pour passer du CBD au CBE ou canna-bielsoin , la formule change de manière différente. Le cannabinoïde récupère en fait un atome d’oxygène et devient C₂₁H₃₀O₃.

Pour que le cannabis se dégrade aussi lentement que possible, quatre facteurs sont a prendre en compte :

- Température : conservez l’herbe à 20 °C ou moins

- Humidité : maintenez l’humidité relative de votre zone de stockage à environ 60 %

- Éclairage UV : stockez l'herbe dans un endroit sombre, à l’abri de la lumière directe du soleil

- Oxygène : les conteneurs étanches à l’air qui limitent le flux d’air empêchent une oxydation supplémentaire

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Lien externe[modifier | modifier le code]