Gabapentine

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Gabapentine
Gabapentine
Gabapentine
Identification
Synonymes

acide 2-[1-(aminométhyl)cyclohexyl]acétique

No CAS 60142-96-3
No EINECS 262-076-3
Code ATC N03AX12
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H17NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 171,2368 ± 0,0092 g/mol
C 63,13 %, H 10,01 %, N 8,18 %, O 18,69 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La gabapentine, produit chimique dérivé de l'acide γ-aminobutyrique, est un médicament commercialisé sous le nom de Neurontin utilisé comme antiépileptique, antalgique, co-analgésique et étudié comme anxiolytique en prescription hors AMM (off-label).

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La gabapentine est structurellement un dérivé de l'acide γ-aminobutyrique (ou GABA). Elle est l'inhibiteur spécifique de certains canaux calciques contenant une sous-unité α2δ-1[2].

Historique[modifier | modifier le code]

Le brevet date de 1977 et l'utilisation médicale (aux États-Unis) de 1993[3].

Le chiffre d'affaires généré a atteint 3 milliards de dollars en 2004[3]. La politique de marketing des laboratoires Parke-Davis, producteurs de la molécule et encourageant la prescription de cette dernière en dehors des indications reconnues, fait l'objet de deux procès, l'un, intenté par l'État alerté par un lanceur d'alerte, et un autre de type class actions, depuis 1996[3],[4].

Utilisation[modifier | modifier le code]

gabapentine
Noms commerciaux
  • Gabapentin (Canada, Suisse)
  • Neurontin (Belgique, Canada, France, Suisse)
Laboratoire Parke-Davis, appartenant à Pfizer
Classe autres antiépileptiques comprimé pélicullé GSI violet ou OLM, ATC code N03AX12

Sous le nom commercial de Neurontin, la gabapentine est utilisée comme :

Autres effets[modifier | modifier le code]

La gabapentine est parfois utilisée comme drogue récréationnelle[12].

Elle pourrait être utile, à fortes doses, dans la prise en charge de la dépendance à l'alcool, réduisant le syndrome de sevrage[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sills GJ, The mechanisms of action of gabapentin and pregabalin, Curr Opin Pharmacol, 2006;6:108-113
  3. a, b et c (en) Landefeld CS, Steinman MA, « The Neurontin legacy — Marketing through misinformation and manipulation » N Eng J Med. 2009;360:103-106
  4. Gaillard de Semainville et Erpeldinger 2012.
  5. (en) Segal AZ. et G Rordorf, « Gabapentin as a novel treatment for postherpetic neuralgia » Neurology 1996;46(4):1175-1176.
  6. (en) Weissenbacher S, Ring J. et H Hofmann, « Gabapentin for the symptomatic treatment of chronic neuropathic pain in patients with late-stage lyme borreliosis: a pilot study » Dermatology (en) 2005;211(2):123-127. (résumé)
  7. Revue Médicale de Bruxelles
  8. (en) de-Paris F, Busnello JV, Vianna MR, Salgueiro JB, Quevedo J, Izquierdo I, Kapczinski F, « The anticonvulsant compound gabapentin possesses anxiolytic but not amnesic effects in rats », Behav Pharmacol, vol. 11, no 2,‎ , p. 169-73. (PMID 10877122) modifier
  9. (en) Pande AC, Pollack MH, Crockatt J, Greiner M, Chouinard G, Lydiard RB, Taylor CB, Dager SR, Shiovitz T, « Placebo-controlled study of gabapentin treatment of panic disorder », J Clin Psychopharmacol, vol. 20, no 4,‎ , p. 467-71. (PMID 10917408) modifier
  10. (en) « Neurontin: How it's Used for Depression and Anxiety », sur www.calmclinic.com (consulté le 13 décembre 2014)
  11. (en) « The effect of pregabalin and gabapentin on preoperative anxiety and sedation: a double blind study », sur www.apicareonline.com (consulté le 13 décembre 2014)
  12. (en) Smith BH, Higgins C, Baldacchino A, Kidd B, Bannister J, « Substance misuse of gabapentin » Br J Gen Pract. 2012;62:406-7
  13. (en) Mason BJ, Quello S, Goodell V. et al. « Gabapentin treatment for alcohol dependence, a randomized clinical trial » JAMA Intern Med. 2014;174:70-77

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Document utilisé pour la rédaction de l’article : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • Hélène Gaillard de Semainville et Sylvie Erpeldinger (dir.), Procès américain du Neurontin : les dérives de l'industrie pharmaceutique (thèse soutenue publiquement pour obtenir le diplôme d'État de docteur en médecine), université Claude Bernard - Lyon 1, , 69 p. (lire en ligne [PDF]) Document utilisé pour la rédaction de l’article

Liens externes[modifier | modifier le code]