Gabapentine

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Gabapentine
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Identification
Synonymes

acide 2-[1-(aminométhyl)cyclohexyl]acétique

No CAS 60142-96-3
No ECHA 100.056.415
No CE 262-076-3
Code ATC N03AX12
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H17NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 171,2368 ± 0,0092 g/mol
C 63,13 %, H 10,01 %, N 8,18 %, O 18,69 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La gabapentine, produit chimique dérivé de l'acide γ-aminobutyrique, est un médicament commercialisé sous le nom commercial de Neurontin ou génériques.

Il est utilisé comme antiépileptique, antalgique, co-analgésique et étudié comme anxiolytique en prescription hors AMM (off-label).

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La gabapentine, en tant que structurellement un dérivé de l'acide γ-aminobutyrique (ou GABA) inhibe spécifiquement certains canaux calciques contenant une sous-unité α2δ-1[2]. Elle diminue le relargage de certains neurotransmetteurs dans la fente synaptique (noradrénaline et glutamate essentiellement). L'effet anti-dopaminergique est non significatif, voir l'augmente selon le taux basal. À forte dose la molécule se comporte comme antagoniste faible des récepteurs NMDA. Par cette action anti-glutamate la gabapentine préviendrait la mort neuronale induite par l'exito-toxicité[3]. La Gabapentine augmente la conductance potassique, s'opposant à l'inhibition de ces canaux par certaines molécules (les neuroleptiques), s'opposant à leurs effets pro-convulsifs (canal hERG olanzapine et autres psychotropes). Une modulation du canal sodique rapide est plus hypothétique (voir référence 2).

Historique[modifier | modifier le code]

Le brevet date de 1977 et l'utilisation médicale (aux États-Unis) de 1993[4].

Le chiffre d'affaires généré a atteint 3 milliards de dollars en 2004[4]. La politique de marketing des laboratoires Parke-Davis, producteurs de la molécule et encourageant la prescription de cette dernière en dehors des indications reconnues, fait l'objet de deux procès : l'un, intenté par l'État alerté par un lanceur d'alerte, et un autre de type class actions, depuis 1996[4],[5].

Utilisation[modifier | modifier le code]

gabapentine
Noms commerciaux
  • Gabapentin (Canada, Suisse)
  • Neurontin (Belgique, Canada, France, Suisse)
Laboratoire Parke-Davis, appartenant à Pfizer
Classe autres antiépileptiques comprimé pélicullé GSI violet ou OLM, ATC code N03AX12
Identification
No CAS 60142-96-3 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.056.415
Code ATC N03AX12
DrugBank 00996 Voir et modifier les données sur Wikidata

Sous le nom commercial de Neurontin, la gabapentine est utilisée comme :

Autres usages/effets[modifier | modifier le code]

La gabapentine est parfois utilisée comme drogue récréationnelle[13].

Elle pourrait être utile, à fortes doses, dans la prise en charge de la dépendance à l'alcool, réduisant le syndrome de sevrage[14].

En complément avec des antioxydants (huile de poisson), la gabapentine a été suggérée comme traitement pour les électrosensibles, au motif que chez eux, une ouverture anormale des canaux calciques semble être le principal effet non-thermique de l'exposition à certains champs électromagnétiques, pulsés notamment[15].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sills GJ, The mechanisms of action of gabapentin and pregabalin, Curr Opin Pharmacol, 2006;6:108-113
  3. (en) Charles P Taylor, Nicolas S Gee, Ti-Zhi Su et Jeffery D Kocsis, « A summary of mechanistic hypotheses of gabapentin pharmacology », Epilepsy Research, vol. 29, no 3,‎ , p. 233–249 (DOI 10.1016/S0920-1211(97)00084-3, lire en ligne, consulté le )
  4. a b et c (en) Landefeld CS, Steinman MA, « The Neurontin legacy — Marketing through misinformation and manipulation » N Eng J Med. 2009;360:103-106
  5. Gaillard de Semainville et Erpeldinger 2012.
  6. (en) Segal AZ. et G Rordorf, « Gabapentin as a novel treatment for postherpetic neuralgia » Neurology 1996;46(4):1175-1176.
  7. (en) Weissenbacher S, Ring J. et H Hofmann, « Gabapentin for the symptomatic treatment of chronic neuropathic pain in patients with late-stage lyme borreliosis: a pilot study » Dermatology (en) 2005;211(2):123-127. (résumé)
  8. Revue Médicale de Bruxelles
  9. (en) de-Paris F, Busnello JV, Vianna MR, Salgueiro JB, Quevedo J, Izquierdo I, Kapczinski F, « The anticonvulsant compound gabapentin possesses anxiolytic but not amnesic effects in rats », Behav Pharmacol, vol. 11, no 2,‎ , p. 169-73. (PMID 10877122) modifier
  10. (en) Pande AC, Pollack MH, Crockatt J, Greiner M, Chouinard G, Lydiard RB, Taylor CB, Dager SR, Shiovitz T, « Placebo-controlled study of gabapentin treatment of panic disorder », J Clin Psychopharmacol, vol. 20, no 4,‎ , p. 467-71. (PMID 10917408) modifier
  11. (en) « Neurontin: How it's Used for Depression and Anxiety », sur www.calmclinic.com (consulté le )
  12. (en) « The effect of pregabalin and gabapentin on preoperative anxiety and sedation: a double blind study », sur www.apicareonline.com (consulté le )
  13. (en) Smith BH, Higgins C, Baldacchino A, Kidd B, Bannister J, « Substance misuse of gabapentin » Br J Gen Pract. 2012;62:406-7
  14. (en) Mason BJ, Quello S, Goodell V. et al. « Gabapentin treatment for alcohol dependence, a randomized clinical trial » JAMA Intern Med. 2014;174:70-77
  15. Prof. Martin Pall (2014) How WiFi & other EMFs Cause Biological Harm, Conférence du 1er décembre 2014, mise en ligne sur You tube (positionner le curseur à 1h:00)(en)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Bibliographie[modifier | modifier le code]

Document utilisé pour la rédaction de l’article : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • Hélène Gaillard de Semainville et Sylvie Erpeldinger (dir.), Procès américain du Neurontin : les dérives de l'industrie pharmaceutique (thèse soutenue publiquement pour obtenir le diplôme d'État de docteur en médecine), université Claude Bernard - Lyon 1, , 69 p. (lire en ligne [PDF]) Document utilisé pour la rédaction de l’article

Liens externes[modifier | modifier le code]