Carbamate

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.

Structure générale des carbamates

Carbamate en biochimie[modifier | modifier le code]

Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO et libérant un cation (H+ ion).

Chemin réactionnel du carbabate

"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.

Utilisation comme groupes de protection[modifier | modifier le code]

La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :

Quelques exemples de carbamates naturels[modifier | modifier le code]

Dans l'hémoglobine, les groupes carbamates se forment lorsque les molécules de dioxyde de carbone se lient aux terminaux aminés des chaînes de globine. Cela aide à stabiliser la protéine lorsqu'elle devient désoxyhémoglobine et augmente la probabilité de libération de molécules d'oxygène restantes liées à la protéine.

Une variété d'insecticides contient le groupe fonctionnel carbamate .

Exemples de carbamates industriels[modifier | modifier le code]

Parmi les carbamates, on peut citer :

Carbamate (pharmacie) et dépendance[modifier | modifier le code]

Les carbamates peuvent également entraîner une dépendance, proche de celle des barbituriques. Cette famille de médicaments, particulièrement banalisée en France, entraîne des risques importants en cas d’intoxication aiguë. La dépendance est forte, le syndrome de sevrage potentiellement grave avec, comme pour les barbituriques ou l’alcool, une possible évolution fatale en l’absence de prise en charge médicale[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]