Tétrahydrocannabinol

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Tétrahydrocannabinol
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
isomères Δ9 et Δ8, respectivement en haut et en bas
Identification
Nom UICPA (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
No CAS 1972-08-3
Code ATC A04AD10
PubChem 16078
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 314,4617 ± 0,0195 g/mol
C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %,
Propriétés physiques
ébullition 157 °C[2]
Solubilité 2,8 mg·L-1 (eau, 23 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F



Écotoxicologie
DL50 666 mg·kg-1 (rats, p.o.)[réf. nécessaire]
Caractère psychotrope
Catégorie Désinhibiteur, stimulant, euphorisant, hallucinogène
Mode de consommation

Inhalation, ingestion

Risque de dépendance Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Dronabinol
Noms commerciaux Marinol
Classe cannabinoïde
Autres informations aussi désigné comme THC synthétique

Le Δ-9-tétrahydrocannabinol, plus communément appelé THC, est le cannabinoïde le plus abondant et le plus présent dans la plante de cannabis. Le tétrahydrocannabinol possède des propriétés psychoactives agissant sur le psychisme en modifiant le rythme cérébral, il possède également des vertus anti-inflammatoires et anti-métastatiques[3].

Il a été isolé en 1964 par le professeur Raphael Mechoulam et Yechiel Gaoni de l'institut Weizmann de Rehovot, en Israël.

Le dronabinol est le nom du THC synthétique, il est commercialisé sous le nom de Marinol.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une molécule fragile, objet d'un débat au sujet de son appartenance aux alcaloïdes, en raison de l'absence d'atome d'azote dans la molécule. Il pourrait donc être considéré comme un pseudoalcaloïde. Il a été découvert par le docteur C. Piller, thermolabile et oxydable, s'isomérisant aisément en delta-8-THC (légèrement moins actif), ou se transformant en cannabinol (faiblement psychoactif et anti-inflammatoire) ou en cannabidiol (psychoactivité à confirmer et anti-inflammatoire, anti-spasmodique).

Il a une hydrosolubilité nulle mais une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol ou l'hexane ainsi que les matières grasses telles que les huiles ou le beurre. C'est une molécule très liposoluble[4] qui franchit la barrière hémato-encéphalique et s'accumule dans les graisses[4]. Sa présence peut être constatée dans l'organisme plusieurs jours voire plusieurs semaines après ingestion ou consommation lors de tests salivaires et la psycho-activité pourrait revenir lorsqu'un régime agissant sur les graisses est entrepris.

Le tetrahydrocannabinol se fixe essentiellement sur le récepteur CB1.

Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le Marinol, le Sativex ou des analogues (molécules proches) comme le nabilone. Ces produits pharmaceutiques sont généralement peu psychoactifs. Il est approuvé dans de plus en plus de pharmacopées (DAB, USP…) pour diverses indications, comme les troubles de l'appétit, certains glaucomes, sédation, traitement des douleurs chroniques (ex. : complications liées aux troubles de l'immunité). Il est principalement utilisé contre les vomissements et les nausées chez les patients atteints de cancer pour atténuer les effets secondaires de la chimiothérapie. Il est aussi utilisé pour augmenter l'appétit chez les malades atteints du SIDA[5].

Il n'est commercialisé ni en France, ni en Belgique, ni en Suisse. Il est disponible en France en passant par un centre antidouleur, pour traiter des douleurs résistant à d'autres médicaments.

Sa demi-vie est de 19 heures et son élimination se fait par voies rénale et fécale.

THC et cancer[modifier | modifier le code]

Une étude de 2000 (portant sur deux groupes de sept et six souris respectivement) suggère que le THC pourrait avoir un effet inhibiteur sur la réponse immunitaire des lymphocytes T sur les cellules tumorales[6], toutefois les conclusions de l'article sur l'effet potentiellement aggravant de l'évolution des cellules tumorales ne semblent pas corroborées par des études ultérieures[7].

Propriétés antitumorales[modifier | modifier le code]

La prescription médicale du THC est autorisée en Suisse par une loi fédérale de 2011. Selon certaines études, il permet en effet de réduire la taille des tumeurs cancéreuses (autophagie)[8].

Biochimie de l'action anti-cancéreuse du THC[modifier | modifier le code]

Le THC est attiré et reconnu par le récepteur CBR de la cellule tumorale, stimulant ainsi la production de céramide dans la cellule tumorale. « Le céramide agit comme un messager du cytoplasme de la cellule » et son abondance « fait qu'un gène augmente la production de la protéine P8. La cellule interprète cela comme une situation d'urgence, de stress cellulaire. Trois gènes sont alors activés (ATF4, CHOP, TRB3), ce qui déclenche l'apoptose, processus de mort cellulaire programmée. »[9].

Propriétés analgésiques[modifier | modifier le code]

Médicalement, le THC possède des propriétés analgésiques[10] et thérapeutiques, sans effets secondaires à moyen terme[11]. Il est souvent prescrit sous forme de teinture mère de chanvre. En France et en Suisse, c'est le plus souvent le Sativex (pulvérisateur buccal) qui est prescrit malgré son coût élevé : 646,60 CHF le 9 août 2014 à Genève pour une boîte de 3 pulvérisateurs buccaux de 10 ml chacun, permettant environ 72 pulvérisations buccales avec un maximum de 12 par jour.

Effets psychoactifs[modifier | modifier le code]

Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues parfois 100 à 1 000 fois plus actifs que le THC naturel (le THC-V, par exemple). Et les recherches à propos du rôle des endocannabinoïdes sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs cannabinoïdes et d'autres endocannabinoïdes.

THC et cannabis[modifier | modifier le code]

Dosage, impact du mode de consommation et stockage[modifier | modifier le code]

La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et en fonction du mode de consommation.

Il est essentiellement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), parfois ingéré. Il peut également être vaporisé.

Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du cannabis sous forme d'herbe nécessite un séchage complet et soigneux. La résine est plus stable dans la mesure où le THC est mieux protégé de l'oxygène et de l'humidité de par sa structure dense.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?
  3. (en) « Cannabinoids as novel anti-inflammatory drugs », sur http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2828614/
  4. a et b Goullé JP, Saussereau E, Lacroix C, « Pharmacocinétique du delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) [Delta-9-tetrahydrocannabinol pharmacokinetics] », Ann Pharm Fr, vol. 66, no 4,‎ , p. 232-44. (PMID 18847571, DOI 10.1016/j.pharma.2008.07.006, résumé) modifier
  5. (en) Beal JE, Olson R, Lefkowitz L, Laubenstein L, Bellman P, Yangco B, Morales JO, Murphy R, Powderly W, Plasse TF, Mosdell KW, Shepard KV, « Long-term efficacy and safety of dronabinol for acquired immunodeficiency syndrome-associated anorexia », J Pain Symptom Manage, vol. 14, no 1,‎ , p. 7-14. (PMID 9223837) modifier
  6. The Journal of Immunology July 1, 2000 vol. 165 no. 1 373-380 Δ-9-Tetrahydrocannabinol Inhibits Antitumor Immunity by a CB2 Receptor-Mediated, Cytokine-Dependent Pathway1, Li X. Zhu, Sherven Sharma, Marina Stolina, Brian Gardner, Michael D. Roth, Donald P. Tashkin et Steven M. Dubinett]
  7. Par exemple : Nature Reviews Cancer 3, 745-755 (October 2003) Cannabinoids: potential anticancer agents, Manuel Guzmán.
  8. « Le cannabis efficace contre le cancer ? » news.doctissimo.fr, consulté en ligne le 5 avril 2009.
  9. Rôle de la protéine de stress p8 dans la progression tumorale et le développement des métastases par C. Cano T. Hamidi M.J. Sandi et J. Iovanna
  10. 'CANNABINOIDS: POTENTIAL ANTICANCER AGENTS - Manuel Guzmán' – Consulté en ligne le 11 octobre 2013.
  11. Docteur, prescrivez-moi du cannabis ! diffusé sur la Radio télévision suisse le 2 avril 2014 (30 min)

Articles connexes[modifier | modifier le code]