Étifoxine

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etifoxine
Image illustrative de l’article Étifoxine
Identification
Nom UICPA 6-chloro-N-éthyl-4-méthyl-4-phényl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine
No CAS 56776-32-0 (HCl)
No EC 260-380-0 (HCl)
Code ATC N05BX03
PubChem 30768
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H17ClN2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,783 ± 0,017 g/mol
C 67,88 %, H 5,7 %, Cl 11,79 %, N 9,31 %, O 5,32 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90 %
Métabolisme Hépatique. Pas d'interaction avec le cytochrome p450
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anxiolytique
Voie d’administration Orale
Caractère psychotrope
Catégorie tranquillisant
Risque de dépendance non

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'étifoxine est un composé organique utilisé comme médicament contre l'anxiété qui appartient à la famille des non-benzodiazépines, une famille proche des benzodiazépines, mais qui n'ont rien à voir sur le plan moléculaire. L'étifoxine appartient à la famille chimique des benzoxazines. Elle a des effets semblables aux benzodiazépines, mais est structurellement différente. Selon certaines études, elle est plus efficace que le lorazépam comme anxiolytique et a moins d'effets secondaires[2],[3]. Elle peut être utilisée avec les benzodiazépines afin de potentialiser leurs effets[4]. Elle agit sur l'activité neurovégétative et est donc principalement utilisée pour diminuer les symptômes somatiques de l'anxiété.

Elle est commercialisée par les laboratoires Biocodex sous le nom de Stresam.

Étifoxine
Noms commerciaux
  • Stresam
Laboratoire Biocodex
Sels chlorhydrate
Forme gélules dosées à 50 mg
Administration per os
Classe psycholeptiques, autres anxiolytiques, ATC code N05BX03

AMM[modifier | modifier le code]

Pharmacodynamie[modifier | modifier le code]

De nouvelles données de pharmacodynamie ont montré que l'activité anxiolytique de l'étifoxine s'exerçait principalement par un double mécanisme d'action sur le récepteur GABA A, visant à renforcer la transmission GABAergique : une action directe et une action indirecte par l'augmentation de production de neurostéroïdes modulateurs allostériques positifs du récepteur GABA A.

Pharmacovigilance[modifier | modifier le code]

L’analyse des données de pharmacovigilance disponibles fait apparaître des effets indésirables d’incidence très faible mais pouvant être graves : toxidermies sévères, vascularites ou réactions de type maladie sérique, choc anaphylactique, cytolyse hépatique, hépatite, hémorragies intermenstruelles chez les femmes sous contraception orale, colite lymphocytaire. Le Stresam® doit donc être arrêté chez les patients qui présentent des réactions cutanées ou allergiques ou des troubles hépatiques graves. Cette modification fait suite à la réévaluation par l’ANSM du rapport bénéfice/risque de Stresam® qui reste favorable.[5]. Un risque de somnolence peut survenir en cas de surdosage.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Une étude a établi, chez un patient, la survenue d'une atteinte hépatique majeure due à l'étifoxine[6].

Comme beaucoup d'anxiolytiques, l'étifoxine peut provoquer une somnolence.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La molécule d'étifoxine possède un atome de carbone asymétrique et est donc chirale. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères, R et S. Le médicament est vraisemblablement composé du mélange racémique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Nguyen N, Fakra E, Pradel V, Jouve E, Alquier C, Le Guern ME, Micallef J, Blin O. « Efficacy of etifoxine compared to lorazepam monotherapy in the treatment of patients with adjustment disorders with anxiety: a double-blind controlled study in general practice » Human Psychopharmacology. 2006 Apr;21(3):139-49.
  3. N Besnier et O Blin (18 octobre 2007). « Étifoxine : études cliniques récentes » dans Etifoxine: un nouveau regard sur le récepteur GABA et l'anxiété. Atelier scientifique L'Encéphale, Elsevier Masson. Consulté le 20 août 2012. 
  4. (en) Verleye M, Schlichter R, Gillardin JM. « Interactions of etifoxine with the chloride channel coupled to the GABA(A) receptor complex » Neuroreport. 1999 octobre 19;10(15):3207-10.
  5. http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Stresam-R-etifoxine-Modification-de-l-AMM-libelle-d-indication-donnees-de-pharmacovigilance-et-de-pharmacodynamie-Lettre-aux-professionnels-de-sante
  6. Mennecier D, Rimlinger H, Gidenne S et al., « Atteinte hépatique aiguë secondaire à la prise de chlorhydrate d'étifoxine [Etifoxine chlorhydrate-induced acute hepatitis] », Gastroenterol Clin Biol, vol. 27, no 11,‎ , p. 1050–1. (PMID 14732859, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]