Tiagabine

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Tiagabine
Image illustrative de l’article Tiagabine
Identification
Nom UICPA acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique
Synonymes

tiagabine, gabitril

No CAS 115103-54-3
Code ATC N03AG06
DrugBank DB00906
PubChem 60648
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H25NO2S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 375,548 ± 0,029 g/mol
C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %,
Propriétés physiques
fusion 192 °C (tiagabine·hydrochlorure)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90%
Liaison protéique 96%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 7-9 heures
Excrétion

fécale et rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anti-épileptique
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C20H25NO2S2[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.

Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler[4].

La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  3. K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, no 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.
  4. S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.