Terpène

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Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes se rencontrent également chez les Métazoaires (phéromones et hormones sesquiterpéniques des Hexapodes, diterpènes d'organismes aquatiques (Cnidaires, éponges).

Origine[modifier | modifier le code]

Structure de l'isoprène, un diène en C5.

Les terpènes ne sont pas formés à partir de l'isoprène C5H8 bien qu'ils aient pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C5H8)n : ils sont formés à partir d'isopentényl-pyrophosphate (IPP) qui réagit avec une molécule starter : diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP), etc. En revanche, l'isoprène est facilement obtenu par dégradation des terpènes. On peut considérer l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la Nature.

Composition[modifier | modifier le code]

Leur squelette de carbone est constitué d'unités isopréniques reliées à la queue-leu-leu, c'est ce que l'on appelle la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

Classification[modifier | modifier le code]

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonées (en C5) ramifiées, on peut distinguer pour :

Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A1 ou le cholestérol sont construits essentiellement de « briques » isopréniques.

Parmi les terpènes les plus importants, on trouve :

En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Les terpènes ont deux propriétés fondamentales :

  • ils ont des propriétés odoriférantes chez les végétaux. Un exemple commun est le géranium ;
  • du fait de l'alternance de simples et doubles liaisons (conjuguées) qui est caractéristique de la molécule, ils interagissent avec la lumière.

Historique[modifier | modifier le code]

Les terpènes ont été nommés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi des hydrocarbures (térébenthine se dit en allemand « Terpentin »). Seulement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de « terpène », terme qui est devenu une notion spécifiée plus tard plus précisément. Les chercheurs les plus importants dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé, et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965 un livre intitulé « L'acide acétique activé » Terpènes et acides de matière grasse.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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