Tétrahydrocannabivarine
| Tétrahydrocannabivarine | |
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| Structure de la tétrahydrocannabivarine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tétrahydrobenzo[c]chromèn-1-ol (pour la tétrahydrocannabivarine) 6,6,9-triméthyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tétrahydrobenzo[c]chromèn-1-ol (pour le tétrahydrocannabivarol) |
| No CAS | (THCV), (THV) |
| PubChem | 93147 THCV, 34180 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H26O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 286,408 5 ± 0,017 6 g/mol C 79,68 %, H 9,15 %, O 11,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tétrahydrocannabivarine, souvent abrégée en THCV, est une molécule organique cannabinoïde présente dans le cannabis. Elle ne diffère du tétrahydrocannabivarol (ou THV), son isomère, que par la conformation d'un carbone asymétrique.
Chimie
[modifier | modifier le code]Contrairement aux cannabinoïdes majoritaires de la plante de cannabis, la THCV n'est pas issue de l'acide cannabigérolique (CBGA). Elle résulte de l'action du pyrophosphate de géranyle sur l'acide divarinolique (au lieu de l'acide olivétolique), produisant de l'acide cannabigérovarine, le reste de la synthèse est similaire à celle du THC : cyclisation (sous l'action de la THCV synthase), puis décarboxylation (par la chaleur ou l'exposition aux UV) en tétrahydrocannabivarine[2].
Effets psychoactifs
[modifier | modifier le code]La THCV est un antagoniste du récepteur CB1[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Kenneth B. Walsh, Amanda E. McKinney et Andrea E. Holmes, « Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses », Frontiers in Pharmacology, vol. 12, , p. 777804 (ISSN 1663-9812, PMID 34916950, PMCID 8669157, DOI 10.3389/fphar.2021.777804, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Pertwee RG, Thomas A, Stevenson LA, et al., « The psychoactive plant cannabinoid, Δ9-tetrahydrocannabinol, is antagonized by Δ8- and Δ9-tetrahydrocannabivarin in mice in vivo », Br. J. Pharmacol., vol. 150, no 5, , p. 586–94 (PMID 17245367, PMCID 2189766, DOI 10.1038/sj.bjp.0707124)
