Rhamnose

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Rhamnose
Structure linéaire du D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Structure linéaire du
D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Identification
Nom IUPAC (2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes

Isodulcitol
6-deoxy-L-mannose

No CAS 3615-41-6 (L anhydre)
10030-85-0 (L monohydrate)
634-74-2 (D)
No EINECS 222-793-4
PubChem 439710
FEMA 3730
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,1565 ± 0,0071 g/mol
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
fusion 91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 1,47 (monohydrate)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxy-hexose du mannose.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le rhamnose est un 6-désoxy-hexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxy-hexose.

La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cette ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).

Origine[modifier | modifier le code]

Alpha-L-Rhamnose cyclique pyranose.

Le L-rhamnose a été isolé à partir du Nerprun (Rhamnus) et du sumac.

Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (Gomme gellane, hémicellulose).

En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.

Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.

Hétéroside[modifier | modifier le code]

Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et la quercitrine (avec la quercétine).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]