Turanose

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Turanose
Structure du D-(+)-turanose.
Structure du D-(+)-turanose.
Identification
Nom IUPAC 1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[3,4,5-trihydroxy-6
-(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxyhexan-2-one
Synonymes

3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose
D-(+)-Turanose
Glc α(1→3) Fru

No CAS 547-25-1
No EINECS 208-918-5
PubChem 219660
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 168 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le turanose est un diholoside réducteur typiquement présent dans le miel[3]. Turanose est dérivé du mot Turan (Turkestan en Persan (fa)) et ose (autre mot pour sucre) référant à la présence de ce diholoside dans une manne du Turkestan[4].

Structure[modifier | modifier le code]

Le turanose est un isomère du saccharose, tous deux sont constitués d'une unité de glucose et d'une unité de fructose, seule la nature de la liaison osidique change : une liaison α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose.

Miel[modifier | modifier le code]

Le turanose est un sucre typique des miels et que l’on ne rencontre pratiquement que dans ceux-ci, il est présent en faible quantité dans le miel, de 0 à 3 % suivant l'origine du miel[5].

La quantification du turanose dans le miel permet de définir si un miel a été additionné de sirop de sucre[6].

Production[modifier | modifier le code]

Le turanose est présent comme composant relativement mineur et un certain nombre d’oligosides tels que le mélézitose. L'hydrolyse partielle du mélézitose produit un mélange équimolaire de glucose et de turanose.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Le turanose n'est pas seulement une molécule à contenu énergétique mais aussi une molécule message. Avec d'autres oses, le turanose a été utilisé pour démêler les différentes voies de signalisation aboutissant dans les sites sources et puits du saccharose, dans la photosynthèse, et l'activation des MAPKs (Mitogen-Activated Protein Kinases (en))[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « Turanose - RN: 547-25-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  3. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 948
  4. (en) (en) Alexander Senning, Dictionary of Chemoetymology, Elsevier,‎ 2006, 433 p. (ISBN 0444522395), « Section 19 », p. 404
  5. (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe., « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », Apidologie, no 31,‎ 2000, p. 367–375 (lire en ligne)
  6. [PDF] Jean-François Cotte, Hervé Casabianca, Monique Albert, Marie-Florence Grenier-Loustalot & Joël Lheritier, « Application de l'analyse des sucres au contrôle de l'authenticité des miels », Poster, sur http://www.sca.cnrs.fr, CNRS (consulté le 28/07/2008)
  7. (en) AK Sinha, MG Hofmann, U Römer, W Köckenberger, L Elling & T Roitsch., « Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato », Plant Physiol, vol. 128,‎ 2002, p. 1480-1489 (résumé, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]