Galactose

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Galactose
Structure linéaire du D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Identification
Nom IUPAC	(2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes	Cerebrose Galactopyranose
No CAS	59-23-4 (D) 15572-79-9 (L) 26566-61-0 (DL)
No EINECS	200-416-4
PubChem	6036
Apparence	poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	167 °C sous 1 bar
Solubilité	soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,5
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le galactose (C₆H₁₂O₆) est un ose (monosaccharide) formé par 6 atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à 6 carbones).

Chimie

Figure 2 : D-galactopyrannose, représentation d'Haworth.

Le galactose est un épimère du glucose au 4^e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C₆H₁₂O₆ et sa masse molaire est de 180,08 g·mol⁻¹.

C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol) un polyol.

Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyrannose (figure 2).

Tautomérie

Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64 %).

Isomère du D-Galactose
Forme linéaire	Projection de Haworth
< 0,1 %	a-D-Galactofuranose 2,5 %	β-D-Galactofuranose 3,5 %
	a-D-Galactopyranose 30 %	β-D-Galactopyranose 64 %

Source

Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.

Le miel en contient environ 3 %. Le Dr Simon Feldhaus le prescrit afin d'améliorer "la production énergétique intracellulaire" (ATP) par les mitochondries .

Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.

En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar, gomme tara et gomme de caroube. Les galactomannanes sont des fibres végétales présentes dans de nombreuses graines. Etant solubles et acaloriques, elles servent de réserve de sucre lors de la germination.

Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits du lierre, quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson. On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. C'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides, glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du galactose en glucose.

Pouvoir sucrant

Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).

Voir aussi

Articles connexes

• Galactosémie
• Galactolipide
• Galactomannane
• Agar-agar
• Β-galactosidase
• Ortho-nitrophenyl-β-galactoside
• Bassorine

Liens externes

• (en) D-Galactose NCBI database
• (en) L-Galactose NCBI database
• (en) COMPOUND: C01825 L-Galactose www.Genome.net
• (en) COMPOUND: C00124 D-Galactose www.Genome.net