Sulfate de kératane

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Identification
Kératane sulfate

Nom UICPA	hydrogénosulfate de [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acétamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,6S)-3-acétamido-4-hydroxy-6-(sulfooxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(sulfooxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(sulfooxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3,5,6-trihydroxyoxan-2-yl]méthyle
N^o CAS	9056-36-4
PubChem	167560, 446715
SMILES	CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C[C@H](O[C@H]1O[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)NC(=O)C)O[C@H]4[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]4O)O)COS(=O)(=O)O)O)COS(=O)(=O)O)COS(=O)(=O)O)O)COS(=O)(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H48N2O32S4/c1-8(31)29-15-11(33)3-10(4-52-63(40,41)42)56-26(15)62-24-18(35)13(6-54-65(46,47)48)58-28(21(24)38)60-22-14(7-55-66(49,50)51)59-27(16(19(22)36)30-9(2)32)61-23-17(34)12(5-53-64(43,44)45)57-25(39)20(23)37/h10-28,33-39H,3-7H2,1-2H3,(H,29,31)(H,30,32)(H,40,41,42)(H,43,44,45)(H,46,47,48)(H,49,50,51)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+,16+,17-,18-,19+,20+,21+,22+,23-,24-,25+,26-,27-,28-/m0/s1 InChIKey : KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₄₈N₂O₃₂S₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 052,935 ± 0,056 g/mol C 31,94 %, H 4,59 %, N 2,66 %, O 48,62 %, S 12,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfate de kératane ou kératane sulfate est un glycosaminoglycane de structure qui est composé de D-galactose et de N-acétylglucosamine qui sont liés entre eux par des liaisons β(1-4) et β(1-3). Cet hétéropolymère ne contient pas d'acide glucuronique, mais du galactose à sa place. Le groupement sulfate est porté par l'atome de carbone 6 soit du galactose (sulfate de kératane de type 1), soit du N-acétylglucosamine (type 2). Le sulfate de kératane de type 1 est présent dans la cornée, tandis que le type 2 se retrouve dans les tissus conjonctifs lâches.... on le trouve aussi dans le cartilage(les deux types en général).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) « Sulfate de kératane », sur ChemIDplus.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]