Fucose

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Fucose
Fucose
Identification
Nom IUPAC (3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane
-2,3,4,5-tetrol
Synonymes 6-deoxy-L-galactose
6-deoxy-L-galactopyranose
6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol
L-fucopyranose
No CAS 2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D)
No EINECS 219-452-7
PubChem 4263
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,1565 ± 0,0071 g/mol
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
fusion 144 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Chimie[modifier | modifier le code]

Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

  • l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
  • sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)[3].

Rôle biologique[modifier | modifier le code]

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].

Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
  4. (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]