Arabinose

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Arabinose
Arabinose
Identification
Nom IUPAC Arabinose
Synonymes pectinose
sucre de gomme
sucre de pectine
No CAS L(+): 5328-37-0
D(–): 10323-20-3
racémique: 147-81-9
No EINECS 205-699-8
L(+): 226-214-6
D(–): 233-708-5
racémique: 243-619-3
PubChem L(+): 5460291
FEMA L(+): 3255
Apparence poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1299 ± 0,0062 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau
Masse volumique 0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Arabinose (d-) :

Produit non contrôlé
Arabinose (l-) :

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomère gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Source[modifier | modifier le code]

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. L'arabinose est aussi présent dans les vins et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose (pentose de type aldose), un ose (ou monosaccharide) à 5 carbones incluant une fonction aldéhyde. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g⋅mol-1.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[4].

Biochimie[modifier | modifier le code]

L'ingestion de certains végétaux, entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Arabinose Keilstrich.svg Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-Arabinofuranose
2 %
Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-Arabinofuranose
2 %
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-Arabinopyranose
61 %
Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-Arabinopyranose
35 %

Synthèse[modifier | modifier le code]

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradaton de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch,‎ 16 Juin 1999 (consulté le )

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]