Arabinose
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| Arabinose | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | Arabinose |
| Synonymes | pectinose sucre de gomme sucre de pectine |
| No CAS | L(+): D(–): racémique: |
| No EINECS | L(+): D(–): racémique: |
| PubChem | L(+): |
| FEMA | L(+): |
| Apparence | poudre blanche inodore et sans saveur |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,1299 ± 0,0062 g·mol−1 C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 153 à 164 °C sous 1 bar |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Masse volumique | 0,5 (20 °C) |
| Précautions | |
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| Arabinose (d-) : Produit non contrôlé Arabinose (l-) : Produit non contrôlé |
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L'arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes éniantomère gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).
Sommaire |
[modifier] Source
L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. L'arabinose est aussi présent dans les vins et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.
[modifier] Chimie
L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose (pentose de type aldose), un ose (ou monosaccharide) à 5 carbones incluant une fonction aldéhyde. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g/mol.
Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[4].
| Isomère du D-Arabinose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
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 α-D-Arabinofuranose 2 % |
 β-D-Arabinofuranose 2 % |
 α-D-Arabinopyranose 61 % |
 β-D-Arabinopyranose 35 % |
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[modifier] Synthèse
La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradaton de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation » sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 Juin 1999. Consulté le 5 juin 2008.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens externes
- (en) Substance Display 13646 L-Arabinose NCBI database
- (en) Substance Display 3516 D-Arabinose NCBI database
- (en) COMPOUND: C11476 - L-Arabinose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00216 - D-Arabinose www.Genome.net
