Xylose
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| Xylose | |
|---|---|
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| structure du Xylose D et L | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L) (3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D) |
| Synonymes | Alpha-d-xylopyranose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No EINECS | D(+) |
| PubChem | |
| FEMA | |
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,1299 ± 0,0062 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 144 à 145 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau : 100 g·l-1. |
| Précautions | |
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Produit non contrôlé Xylose (l-) : Produit non contrôlé |
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Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.
Sommaire |
Chimie [modifier]
C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).
Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible[4].
Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).
Utilisation [modifier]
Le xylose possède une saveur sucrée similaire au glucose et un pouvoir sucrant similaire de 0,7[5] .
Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-Xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25g de D-Xylose, puis de doser la Xylosémie 2 heures après ingestion et la Xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La Xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la Xylosurie normale supérieure à 5g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.
Isomérie [modifier]
Dans l'eau, la forme isomère prédominante est l'bêta-D-xylofuranose (65 %)[6].
| Isomère du D-Xylose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 <1 % |
 α-D-Xylofuranose 35 % |
 β-D-Xylofuranose 65 % |
 α-D-Xylopyranose <1 % |
 β-D-Xylopyranose <1 % |
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Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Xylose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Xylose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Le pain et la panification, Léon Boutroux, 1897, p. 12
- (en) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame: Physiology and Biochemistry, CRC Press, 1984, 670 p. (ISBN 9780824772062), « 2 - Sweeteners: An overallperspective », p. 11-26
- (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 Juin 1999. Consulté le 5 juin 2008.
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Liens externes [modifier]
- (en) Substance Display 4677 L-Xylose NCBI database
- (en) Substance Display 3481 D-Xylose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01510 - L-Xylose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C00181 - D-Xylose www.Genome.net
