Xylose

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Xylose
structure du Xylose D et L
structure du Xylose D et L
Identification
Nom IUPAC (3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L)
(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D)
Synonymes

Alpha-d-xylopyranose

No CAS 58-86-6 (D)
609-06-3 (L)
41247-05-6 (DL)
No EINECS 200-400-7 D(+)
PubChem 6027
FEMA 3606
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1299 ± 0,0062 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 144 à 145 °C
Solubilité Soluble dans l'eau : 100 g·l-1.
Précautions
SIMDUT[2],[3]
Xylose (d-) :

Produit non contrôlé

Xylose (l-) :

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.

Chimie[modifier | modifier le code]

C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).

Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible[4].

Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le xylose possède une saveur sucrée similaire au glucose et un pouvoir sucrant similaire de 0,7[5] .

Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25g de D-xylose, puis de doser la xylosémie 2 heures après ingestion et la xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la xylosurie normale supérieure à 5g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.

Isomérie[modifier | modifier le code]

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est l'bêta-D-xylofuranose (65 %)[6].

Isomère du D-Xylose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Xylose Keilstrich.svg
<1 %
Alpha-D-Xylofuranose.svg
α-D-Xylofuranose
35 %
Beta-D-Xylofuranose.svg
β-D-Xylofuranose
65 %
Alpha-D-Xylopyranose.svg
α-D-Xylopyranose
<1 %
Beta-D-Xylopyranose.svg
β-D-Xylopyranose
<1 %

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Xylose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. « Xylose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Le pain et la panification, Léon Boutroux, 1897, p. 12
  5. (en) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame: Physiology and Biochemistry, CRC Press,‎ 1984, 670 p. (ISBN 9780824772062), « 2 - Sweeteners: An overallperspective », p. 11-26
  6. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch,‎ 16 Juin 1999 (consulté le 5 juin 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]