Gulose

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Gulose[1]
Structure linéaire du D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Structure linéaire du
D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Identification
Nom IUPAC (2R,3R,4S,5R)-pentahydroxyhexanal,
(2S,3S,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes D-Gulo-hexose
aldehydo-D-gulose
No CAS 4205-23-6 (D)
6027-89-0 (L)
19163-87-2 (DL)
No EINECS 227-897-3 (L)
PubChem 167792
Apparence Liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 132 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Légèrement soluble dans le méthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Gulose est un aldohexose (un hexose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde).

Chimie[modifier | modifier le code]

Le D-gulose est un épimère du galactose C-3. Sa formule chimique est C6H12O6.

Tant le D-et L-, les formes ne sont pas fermentescibles par la levure.

C'est un sucre qui existe sous la forme de sirops au goût sucré. Il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans le méthanol. c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

L'oxydation du L-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du D-glucose: l'acide glucarique. L'oxydation du D-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du L-glucose: l'acide glucarique symétrique.

Dans l'eau à 22 °C, la forme tautomère prédominante du D-gulose est la forme bêta-D-gulopyranose (81 %)[3].

Isomère du D-Gulose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Gulose Keilstrich.svg
Alpha-D-Gulofuranose.svg
α-D-Gulofuranose
< 1 %
Beta-D-Gulofuranose.svg
ß-D-Gulofuranose
3 %
Alpha-D-Gulopyranose.svg
α-D-Gulopyranose
16 %
Beta-D-Gulopyranose.svg
ß-D-Gulopyranose
81 %

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Merck Index, 11e édition, 4490
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press,‎ 2006 (réimpr. 2005), 2e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, LCCN 2005045694)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]