Alcaloïde
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Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées d'origine naturelle pouvant avoir une activité pharmacologique.
Ce nom dérive du mot alcalin ; à l'origine, le terme a été employé pour décrire n'importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une amine). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont considérés comme des bases de Lewis.
On trouve des alcaloïdes, en tant que métabolites secondaires, principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés.
Le mode d'extraction est très variable en fonction de la nature de l'alcaloïde ; mais on trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant apolaire en milieu alcalin ou par un solvant polaire en milieu acide (de Brönsted).
Les alcaloïdes ont la propriété de former des sels et d'être amers.
La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de :
- Réactif silicotungstique : réactif de Bertrand.
- Réactif phosphotungstique : réactif de Scheibler.
- Réactif phosphomolybdique : réactif de Try-Sonenschein.
- Réactif phosphoantimonique : réactif Schulze.
- Iodure de potassium : réactif de Bouchardat.
- Tétraiodomercurate de potassium : réactif de Valser-Mayer.
- Iodobismuthate de potassium : réactif de Dragendorff.
- Iodoplatinate de potassium.
- Acide picrique.
- Tanins.
De nombreuses autres méthodes comme la chromatographie sont également employées pour identifier et doser la molécule.
Bien que beaucoup d'alcaloïdes soient toxiques (comme la strychnine ou l'aconitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés analgésiques (comme la morphine ou la codéine) ou dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'hypnotiques.
Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.
[modifier] Classification
Ils ont longtemps été catégorisés et nommés en fonction du végétal ou de l'animal dont ils étaient isolés.
Au XXIe siècle, elles sont habituellement catégorisées en fonction de leur structure chimique :
- Groupe des Pyrrolidines : Aniracetam, Anisomycin, CX614, Dextromoramide, Diphenyl prolinol, Acide Domoic, Histapyrrodine, Acide Kainic, Methdilazine, Oxaceprol, Prolintane, Pyrrobutamine, hygrine, cuscohygrine.
- Groupe des Azines : pipéridine, conicine, trigonelline, arecaidine, guvacine, pilocarpine, cytisine, nicotine, spartéine, pelletierine.
- Groupe des Tropanes : atropine, hyosciamine, cocaïne, ecgonine, scopolamine.
- Groupe des Quinoléines : Acridine, Acide Bicinchoninique, Broxyquinoline, Chlorquinaldol, Cinchophen, Clioquinol, Dequalinium, Dihydroquinine, Dihydroquinidine, Hydroxychloroquine, 8-Hydroxyquinoline, Iodoquinol, Acide Kynurenique, Mefloquine, Nitroxoline, Oxycinchophen, Primaquine, Quinine, Quinidine, TSQ, Topotecan, Acide Xanthurenic, Strychnine, Brucine, Veratrine, Cevadine, Echinopsine
- Groupe des Isoquinolines : dimethisoquine, quinapril, quinapirilat, debrisoquine, 2,2'Hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride, N-laurylisoquinolinium bromide, narcéine, hydrastine, berbérine
- Les alcaloïdes de l'opium :
- Naturels : Morphine, Codéine, Thébaïne, Papavérine, Narcotine, Noscapine
- Semi-synthetiques : Hydromorphone, Hydrocodone, héroïne,
- Synthétiques : Fentanyl, Pethidine, Methadone, Propoxyphène
- Les alcaloïdes de l'opium :
- Groupe des Phényléthylamines (ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si régulièrement classés comme tels) : MDMA, méthamphétamine, mescaline, éphédrine
- Groupe des Indoles :
- Tryptamines : DMT, NMT (monométhyltryptamine), psilocybine, sérotonine
- Ergolines : Les alcaloïdes de l'ergot de seigle (ergine, ergotamine, acide lysergique, etc.), LSD
- Bêta-carbolines : harmine, yohimbine, réserpine, émétine
- Groupe des Purines :
- Groupe des Terpénoïdes :
- Les alcaloïdes de l'aconit napel : aconitine
- Solanidine, Solasodine, Batrachotoxine, Delphinine
- Stéroïdes : solanine, samandarin
- Groupe des Bétaïnes (composés d'ammonium quaternaire, ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si régulièrement classés comme tels) : muscarine, choline, neurine.
- Groupes des Pyrazoles
