Amikacine

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Amikacine
Identification
No CAS	37517-28-5
No EINECS	253-538-5
Code ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
DrugBank	DB00479
PubChem	441188
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H43N5O13  [Isomères]
Masse molaire	585,6025 ± 0,0255 g/mol C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C
Solubilité	1,85.105 mg/L eau
Disulfate d'amikacine
Identification
No CAS	39831-55-5
No EINECS	254-648-6
PubChem	38351
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H47N5O21S2  [Isomères]
Masse molaire	781,759 ± 0,038 g/mol C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL50	>10 679 mg·kg-1 souris oral 181 mg·kg-1 souris i.v. 2 470 mg·kg-1 souris s.c. 2 930 mg·kg-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	IV, IM, SC
Précautions	Toxicité rénale et auditive
Sulfate d'amikacine
Identification
No CAS	149022-22-0
PubChem	16218872
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H45N5O17S
Masse molaire	683,681 ± 0,032 g/mol C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amikacine et son sulfate
Noms commerciaux	Amikacine AGUETTANT (France), Amikacine Dakota (France), Amikacine Mayne (Belgique), Amikacine Merck (France), Amikin (Suisse), Amiklin (France), Amukin (Belgique)
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Aminoside

L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amikacine