Amikacine

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Amikacine
Général
No CAS	37517-28-5
No EINECS	253-538-5
Code ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
DrugBank	DB00479
PubChem	441188
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H43N5O13  [Isomères]
Masse molaire	585,6025 ± 0,0255 g·mol−1 C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C
Solubilité	1,85.105 mg/L eau
Disulfate d'amikacine
Général
No CAS	39831-55-5
No EINECS	254-648-6
PubChem	38351
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H47N5O21S2  [Isomères]
Masse molaire	781,759 ± 0,038 g·mol−1 C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL50	>10 679 mg·kg-1 souris oral 181 mg·kg-1 souris i.v. 2 470 mg·kg-1 souris s.c. 2 930 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	IV, IM, SC
Précautions	Toxicité rénale et auditive
Sulfate d'amikacine
Général
No CAS	149022-22-0
PubChem	16218872
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H45N5O17S
Masse molaire	683,681 ± 0,032 g·mol−1 C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amikacine et son sulfate

Noms commerciaux : Amikacine AGUETTANT® (France), Amikacine Dakota® (France), Amikacine Mayne® (Belgique), Amikacine Merck® (France), Amikin® (Suisse), Amiklin® (France), Amukin® (Belgique)

Classe : Antibiotique

Autres informations : Sous classe : Aminoside

L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.