Isomaltose

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Isomaltose
Isomaltose
Identification
Nom IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes

6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-Glucose
Glc α(1→6) Glc
Brachiose
Hunterioside
alpha-1,6-Glucobiose

No CAS 499-40-1
No EINECS 207-879-1
PubChem 11968638
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 120 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[2].
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’isomaltose est un diholoside formé par deux unités de glucoses[2].

Origine[modifier | modifier le code]

L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certain miel (miel de tilleul : 1,2 à 1,6 %[3]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.


Chimie[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

Structure de l'isomaltose.

L'isomaltose c'est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Un liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet le lien se fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.

Caractéristiques physiques[modifier | modifier le code]

L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342,29 g·mol-1. Comme la plupart des diholosides il est soluble dans l'eau[2].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraine la production de maltose et à l'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placée sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis en utilisant un transporteur passif passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe dû à l'absence ou déficit de l'enzyme isomaltase[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556
  3. P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? », sur www.beekeeping.com, Abeille de France - numéro 909,‎ 2004 (consulté le 11 juillet 2008)
  4. Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE », sur www.med.univ-rennes1.fr (consulté le 11 juillet 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Boeck Université. 1292 pages. ISBN 2744500208