Désoxyribose

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Désoxyribose
Structure cyclique (furanose) du désoxyribose
Structure cyclique (furanose) du
désoxyribose
Identification
Nom IUPAC (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,4-diol
Synonymes 2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose
2-Déoxy-D-ribose
Thyminose
No CAS 533-67-5
No EINECS 208-573-0
PubChem 439576
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,1305 ± 0,0059 g/mol
C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %,
Propriétés physiques
fusion 91 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Chimie[modifier | modifier le code]

Formule topologique du désoxyribose

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.

Les sucres sont des composés chimiques appartenant aux hydrates de carbone. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).

Équilibre chimique des conformations du désoxyribose.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]