Lactulose

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Lactulose
Structure du lactulose
Structure du lactulose
Identification
Nom IUPAC 4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose
Synonymes

isolactose
D-lactulose
galactofructose

No CAS 4618-18-2
No EINECS 225-027-7
Code ATC A06AD11
PubChem 11333
Apparence Solide blanc au goût sucré
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 163 à 165 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lactulose est un diholoside (sucre) osmotique non absorbable par l’intestin grêle ; celui-ci ne peut pas scinder les liaisons galactose-fructose du lactulose ou les liaisons galactose-sorbitol du lactitol.

Structure et propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le lactulose est un diholoside comprenant un galactose et un fructose liés par une liaison osidique du type O β(1→4).

Sa formule chimique est C12H22O11 et sa masse molaire 342,30 g·mol-1.

En solution à 25 °C, le lactulose est sous plusieurs formes tautomères[2] :

  • 61,5 % β-D-pyranose
  • 7,5 % α-D-pyranose
  • 29 % β-D-furanose
  • 1,6 % forme linéaire

Le pouvoir sucrant du lactulose en solution dans l'eau est de 60-70 quand le pouvoir sucrant du sucrose est de 100 %[3].

Production[modifier | modifier le code]

Le lactulose peut être produit à partir du lactose et du fructose par la β-galactosidase une enzyme produite par la Sulfolobus solfataricus[4].


Le groupe Solvay est un producteur de lactulose à destination de la pharmacopée (Duphalac).

Le lactulose a un intérêt par exemple dans le traitement de la cirrhose, en limitant l'absorption d'ammoniaque. Il est prescrit à la posologie de 1 à 2 sachets 2 à 3 fois par jour.

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Dans l'intestin grêle, ces sucres attirent de l’eau suivant les lois de l’osmose. Arrivés dans le côlon, les bactéries dégradent le sucre et fabriquent des acides gras organiques volatils (acétate, butyrate, propionate), de l’H2 et du méthane (CH4). Ces acides gras organiques :

  • acidifient le contenu intestinal ;
  • ont un effet direct diarrhéogène (stimulant le transit par augmentation du péristaltisme) ;
  • possèdent un pouvoir osmotique propre.

Cependant, cet effet est maximum pendant 8 à 15 jours : par la suite, les bactéries s’adaptent et la production d’acides gras volatils diminue, ce qui fait baisser d’autant le pouvoir laxatif de ces produits.

Le lactulose est utilisé en cas de constipation, et pour traiter l'encéphalopathie hépatique.

Les effets secondaires les plus fréquents sont le ballonnement et les flatulences.

Spécialités[modifier | modifier le code]

Le lactulose est disponible sous diverses dénominations commerciales.


Dosage[modifier | modifier le code]

La norme ISO 11868:2007 établit la méthode de référence pour la détermination de la teneur en lactulose par la méthode de chromatographie liquide à hautes performances

Divers[modifier | modifier le code]

Le lactulose fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678
  3. (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy », Pure Appl Chem, vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1253–61. (lire en ligne) [PDF]
  4. (en) Y Kim, C Park & D Oh, « Lactulose production from lactose and fructose by a thermostable β-galactosidase from Sulfolobus solfataricus », Enzyme and microbial technology, vol. 39, no 4,‎ 2006, p. 903-908 (ISSN 0141-0229, résumé)
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Deglin, J. H., & Vallerand A. H. (2003). Lactulose. In Davis's drug guide for nurses (9th ed.) (pp. 589-590). Philadelphia:F. A. Davis.

Liens externes[modifier | modifier le code]