Terpène

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Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes se rencontrent également chez les Métazoaires (phéromones et hormones sesquiterpéniques des Hexapodes, diterpènes d'organismes aquatiques (Cnidaires, Eponges).

Origine

L'isoprène, un diène.

Les terpènes ne sont pas formés à partir de l'isoprène C₅H₈ bien qu'ils aient pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C₅H₈)_n. Ils sont formés à partir d'IPP (isopentényl pyrophosphate) qui réagit avec une molécule starter : DMAPP (diméthylallyl pyrophosphate), GPP (géranyl pyrophosphate) ou encore GGPP (géranyl géranyl pyrophosphate), etc. En revanche, l'isoprène est facilement obtenu par dégradation des terpènes. On peut considérer l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la Nature.

Composition

Leur squelette de carbone est constitué d'unités d'isoprène reliées à la queue-leu-leu. C'est ce que l'on appelle la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

Classification

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonées (C5) ramifiées, on peut distinguer pour :

• n = 2 : les monoterpènes (C10). Ce sont les plus communs. Ils ont pour formule C₁₀H₁₆ et comptent de nombreux isomères ;
• n = 3 : les sesquiterpènes (C15), C₁₅H₂₄ ;
• n = 4 : les diterpènes (C20), C₂₀H₃₂ ;
• n = 5 : les sesterpènes (C25) ;
• n = 6 : les triterpènes (C30), C₃₀H₄₈ ;
• n = 8 : les tétraterpènes (C40), C₄₀H₆₄, le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal, fait partie de cette famille de terpène ;
• n unités le caoutchouc naturel : les polyterpènes.

Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A₁ ou le cholestérol sont construits essentiellement de « briques » d'isoprène.

Parmi les terpènes les plus importants, on trouve :

• l'alpha-pinène ;
• le bêta-pinène ;
• le delta-3-carène ;
• le limonène ;
• le carotène.

En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.

Propriétés

Les terpènes ont deux propriétés fondamentales :

• ils ont des propriétés odoriférantes chez les végétaux. Un exemple commun est le géranium ;
• du fait de l'alternance de simples et doubles liaisons (liaisons conjuguées) qui est caractéristique de la molécule, ils interagissent avec la lumière.

Historique

Les terpènes ont été nommés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi des hydrocarbures. Seulement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de terpène, terme qui est devenu une notion spécifiée plus tard plus précisément. Les chercheurs les plus importants dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé, et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965 un livre intitulé « L'acide acétique activé » Terpènes et acides de matière grasse.

Voir aussi

Articles connexes

• Terpénoïde

Liens externes

• (en) Institute of Chemistry - terpenes
• (en) Structures de l'alpha-pinène et du bêta-pinène
• Cours sur les terpènes