Hétéroside

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
La salicyline est un hétéroside de glucose.

Les hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine). Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.

La glycone (la partie "sucre" du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).

L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).

Exemples :

Hétérosides cardiotoniques[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Glycoside cardiotonique.

Substance d'origine végétale à structure stéroïdique qui exerce, entre autres, son action sur le cœur en augmentant la contraction du muscle cardiaque (et donc le débit du cœur), en ralentissant le rythme cardiaque et en diminuant la résistance artérielle ; ces médicaments sont très utiles dans certaines insuffisances cardiaques.

Hétérosides cyanogénétiques[modifier | modifier le code]

Ce sont des substance d'origine végétale qui par hydrolyse, libèrent de l'acide cyanhydrique (très toxique). Les hétérosides cyanogénétiques sont fréquents chez de nombreuses plantes (fougères, gymnospermes, Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae). Quelques exemples: noyau de pêche, de cerise ou d'abricot, pépins de pommes, amandes amères, graines de lin, manioc, sorgho. Sur le plan chimique on distingue deux familles d'hétérosides cyanogénétiques : Celles qui libèrent par hydrolyse de l'acétone (Graines de lin, haricot de java : Linamaroside) et celles qui libèrent par hydrolyse de l'aldéhyde benzoïque (prulauraroside dans le laurier-cerise, durrhine du sorgho, amygdaloside des amandes amères, viscianoside de la vesce...).

Hétérosides anthracéniques[modifier | modifier le code]

Ce sont des dérivés de l'anthracène, molécule à propriété laxative et purgative. On les trouve dans les plantes.

  • soit sous forme de génines (ou aglycones) libres
  • soit sous forme d'hétérosides.

On distingue les :

Selon la dose utilisée, les hétérosides anthracéniques ont une action laxative, purgative ou drastique.

Exemples de drogues à hétérosides anthracéniques :

Principales drogues à dérivés anthracéniques
Plante Nom latin Drogues végétales Principes actifs Propriétés Emplois
aloès (plante à feuilles épaisses) Aloe ferox, Aloe vera Suc épaissi des feuilles Aloïnes Faible dose : Cholagogue

Eupeptique Forte dose : Laxatif Purgatif

Digestif, traitement des constipations occasionnelles IDEOLAXYL*
bourdaine (arbuste) Frangula dodonei Ecorce séchée Frangulosides Laxatif ou purgatif selon la dose Tisane, dragées

BOLDOFLORINE*, FUCA*, REX* Constipation exceptionnelle

cascara (petit arbuste) Rhamnus purshiana Ecorce séchée Cascarosides Laxatif ou purgatif selon la dose REX*, FUCA*
séné (arbrisseau buissonnant) Cassia angustifolia Foliole et fruit Sennosides Drastique Constipation très occasionnelle

tisane de folioles

rhubarbe (plante herbacée) Rheum officinale Racine et rhizome Hétérosides anthracéniques Laxatif ou purgatif et stomachique Constipation occasionnelle
casse (arbre tropical)
canéficier
Cassia fistula Pulpe du fruit Hétérosides anthracéniques

+ Pectine + Mucilage

Laxatif + diurétique Constipation occasionnelle