Tagatose
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| Tagatose | |
|---|---|
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| Structure linéaire du D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose |
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| Général | |
| Nom IUPAC | (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes | D-lyxo-Hexulose keto-D-tagatose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No EINECS | (D) |
| PubChem | |
| No E | E963 (D) |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,1559 ± 0,0074 g·mol−1 C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 134,5 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol. |
| Précautions | |
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| Phrases S : 24/25, | |
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Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Sommaire |
[modifier] Chimie
Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.
Un désoxyose du tagatose est le fuculose.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98 %)[3].
| Isomère du D-Tagatose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,6 % |
 a-D-Tagatofuranose 1 % |
 ß-D-Tagatofuranose 4 % |
 a-D-Tagatopyranose 79 % |
 ß-D-Tagatopyranose 16 % |
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[modifier] Source
Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.
[modifier] Propriétés
- La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
- Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
- C'est un sucre prébiotique.
- Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)[4].
[modifier] Production
Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie échangeuse d'ions et recristallisation[4],[5].
[modifier] Utilisation
Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[4]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[5]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications[4].
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
- (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO sur www.fao.org, 2006, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [PDF]
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- (en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
- (en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net
