Flavonoïde
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Le terme flavonoïde (ou bioflavonoïde) est attribué à une classe de métabolites secondaires regroupés selon leur structure phénylbenzopyrone. Les flavonoïdes sont connus principalement pour leur activité antioxydante.
Les flavonoïdes ont été découverts par Albert Szent-Györgyi. Ils se révèlent particulièrement efficaces pour réduire la perméabilité des vaisseaux sanguins (propriétés vasculoprotectrices et veinotoniques). Ils sont notamment utilisé pour traiter les crises hémorroïdaires, les jambes lourdes et les troubles de la fragilité capillaire (pétéchies).
Les flavonoïdes sont présents dans des organismes très divers. On les trouve par exemple dans les végétaux, où ils interviennent dans la symbiose entre les fabacées et les bactéries du groupe rhizobium.
[modifier] Couleur
Ils couvrent une grande gamme de couleur du rouge à l'ultraviolet en passant par le jaune. Leur couleur dépend de leur structure mais aussi de l'acidité du milieu (pH), on en trouve aussi de nombreux sous forme d'hétérosides. On en retrouve dans le rouge des pommes et des poires, dans les baies de genièvre, le miel, le raisin et le vin...
On donne aux pigments flavonoïdes le nom d'anthocyane.
[modifier] Structure chimique
Les flavonoïdes présentent un squelette de base à 15 atomes de carbone, fait de deux cycles en C6 reliés par une chaîne en C3. Le pont à 3 carbones entre les deux phényles forme généralement un troisième cycle pyrone.
On peut distinguer notamment dans les flavonoïdes :
- les flavones, dérivés de 2-phénylchromone (Lutéolol, Apigénol, pigments jaunes existant dans les pellicules de raisins)
- les flavonols, dérivés de 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one, (Kaempférol, Quercétol, Myricétol, Fisétine)
- les flavanones, dérivés 2,3-dihydrogénés, (Afzéléchol, Catéchol, Naringinine, Eriodictyol, Homoeriodictyol)
- les flavanols, dérivés de 2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one, (Catéchines)
- les flavanonols, dérivés de 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one (Dihydroquercetin)
- les aurones, 2-benzylidène-coumaranones, (Hispidol)
- les chalcones, au cycle pyranique ouvert, (Butéine, Naringine dihydrochalcone, néohespéridine dihydrochalcone, Phlorétine)
Tous les flavonoïdes ont une origine biosynthétique commune, ce qui explique qu'ils partagent la même structure de base. Actuellement, près de 5000 flavonoïdes ont été décrits.
[modifier] Références
Jean Bruneton, Pharmacognosie - Phytochimie, Plantes médicinales, Editions Tec & Doc, Editions médicales internationnales, 1999, 1120 p. (ISBN 2-7430-0315-4)
