Rutinose

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Rutinose
Structure du rutinose.
Structure du rutinose.
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S)
-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]
oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
Synonymes

Rha α(1→6) Glc
6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose
6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose

No CAS 90-74-4
No EINECS 202-014-4
PubChem 101552
SMILES
InChI
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 326,2971 ± 0,0141 g/mol
C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
fusion 190,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau[3].
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié à une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Caractéristiques[modifier | modifier le code]

La formule chimique du rutinose est C12H22O10 et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique[3] qui fond à 190,5 °C[2].

Le rutinose est présent dans des hétérosides appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  3. a, b et c (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840
  4. (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, no 1,‎ 1985, p. 55-62

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]