Quercétine

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Quercétine
Quercétine
Identification
Nom IUPAC 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one
Synonymes

3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone
xanthaurine
quercétol
quercitine
quertine

No CAS 117-39-5
dihydrate : 6151-25-3
hydrate : 849061-97-8
No EINECS 204-187-1
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
SMILES
InChI
Apparence Poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O7  [Isomères]
Masse molaire[2] 302,2357 ± 0,0148 g/mol
C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %,
Propriétés physiques
fusion 316 °C[3]
Solubilité 60 mg·l-1[3]
Masse volumique 1,799 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 161 mg·kg-1, rat, oral
159 mg·kg-1, souris, oral[3]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quercétine ou quercétol est un flavonoïde de type flavonol présent chez les plantes comme métabolite secondaire.

Le quercétol est le plus actif des flavonoïdes et de nombreuses plantes médicinales doivent leur efficacité à leur fort taux en quercétol. Les études in vitro et in vivo ont montré que c'était un excellent anti-oxydant.

Source[modifier | modifier le code]

La quantité de quercétol trouvée varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Voici quelques valeurs moyennes[5] :

Plantes alimentaires riches en quercétol
d'après USDA[5] et Phenol Explorer[6]
Forme consommée Nom scientifique de la plante Teneur
Câpre Capparis spinosa 1 808 - 328 mg·kg-1
Livèche Levisticum officinale 1 700 mg·kg-1
Piment fort, jaune, cru Capsicum 506 mg·kg-1
Sureau noir Sambucus nigra 420 mg·kg-1
Chocolat, noir Theobroma cacao 250 mg·kg-1
Oignon cru, rouge Allium cepa var. cepa 199 - 12,9 mg·kg-1
Myrtille sauvage Vaccinium myrtillus 177 - 12,7 mg·kg-1
Cassis Ribes nigrum 57 mg·kg-1
Brocoli cru Brassica oleracea var. italica 32 mg·kg-1
Thé vert Camellia sinensis 27 mg·kg-1
Cerise Prunus cerasus 12 mg·kg-1
Vin rouge Vitis vinifera 8,3 mg·l-1
Pomme crue, avec sa peau Malus domestica 1,3 mg·kg-1
Thé noir Camellia sinensis 0,036 mgl-1

L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure[7],

Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg-1 MS.

Selon une étude de l'université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.

Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2 %, avec seulement 0,8 % d’aglycone.

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.

Propriété sensorielle[modifier | modifier le code]

Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement[1].

Hétéroside de quercétol[modifier | modifier le code]

Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un glucose, un galactose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l’isoquercitroside, l’hypéroside et la rutoside.

3-O-Glycosides de quercétol
R Formule
Quercétol H
Glycoside-quercetol.svg
Quercitroside O-rhamnosyl
Hypéroside O-β-D-galactosyl
Isoquercitroside O-β-D-glucosyl
3-robinosidequercétol O-β-D-robinosyl
Rutoside O-β-D-rutinosyl

Absorption et métabolisme[modifier | modifier le code]

Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone[8]. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :

  • par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol, etc.) ;
  • par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol) ;
  • par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).

Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol[9]. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM . La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.

L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :

quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-methylquercetin-3-O-glucuronide

Une fois dans la circulation sanguine, les métabolites du quercétol peuvent circuler plus d'une dizaine d'heures.

Propriétés médicinales[modifier | modifier le code]

Document utilisé pour la rédaction de l’article (en) Agnes W. Boots, Guido R.M.M. Haenen et Aalt Bast, « Health effects of quercetin : From antioxidant to nutraceutical », European Journal of Pharmacology, vol. 585, no 2-3,‎ 2008

De nombreuses études in vitro ont montré que le quercétol était un excellent antioxydant. De tous les flavonoïdes, c’est même le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres). Le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude récente, Kampkotter et collaborateurs (2008)[10] montrent que le traitement par le quercétol des vers Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15 %. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau[11]. Mais les nombreux effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique[12]) qui ont été mis en évidence sur les lignées cellulaires cultivées, les invertébrés ou les rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme.

Et jusqu’à maintenant, très peu d’études sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Edwards et al (2007) [13]: notent une amélioration de la tension de sujets hypertendus après une prise quotidienne de quercétol durant quatre semaines. Une étude de Baugman et al. (2003[14]) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol.

Le traitement de patients souffrant de prostatite chronique par le quercétol a fourni une amélioration significative de leurs symptômes[15]. Ces études semblent indiquer que les effets bénéfiques d'une supplémentation en quercétol serait appropriée en premier lieu pour les affections associées au stress oxydant et à une inflammation.

Pour l’instant, seuls des effets anti-oxydants et anti-inflammatoires ont été prouvés in vivo notamment dans le cas de la rhinite allergique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) ChemIDplus, « Quercetin - RN: 117-39-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  5. a et b (en) Département de l'Agriculture des États-Unis, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library,‎ 2003 (consulté le 31/10/2008), p. 1-78 [PDF]
  6. Phenol Explorer INRA
  7. Genetic Analysis of Quercetin in the `Lady Raider' Onion \(Allium cepa L
  8. (en) Thomas Walle, « Absorption and metabolism of flavonoids », Free Radical Biology & Medicine, vol. 36, no 7,‎ 2004, p. 829-837
  9. (en) Wai Mun Loke, Julie M. Proudfoot, Scott Stewart, Allan J. McKinley, Paul W. Needs, Paul A. Kroon, Jonathan M. Hodgson, Kevin D. Croft, « Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity », Biochemical Pharmacology, vol. 75,‎ 2008, p. 1045-1053
  10. (en) Andreas Kampkötter, Claudia Timpel, Ruben Felix Zurawski, Sven Ruhl, Yvonni Chovolou, Peter Proksch et Wim Wätjen, « Increase of stress resistance and lifespan of Caenorhabditis elegans by quercetin », Comparative Biochemistry and Physiology, vol. 149,‎ 2008, p. 314-323
  11. c’est un facteur de transcription homologue des FOX0 des mammifères, connus pour être des régulateurs de la durée de vie et de la résistance au stress oxydant
  12. (en) Akira Murakami, Hitoshi Ashida et Junji Terao, « Multitargeted cancer prévention by quercetin », Cancer Letters, vol. 269,‎ 2008
  13. (en) R. L. Edwards, T. Lyon, S.E. Litwin, A. Rabovsky, J.D. Symons et T. Jalili, « Quercetin reduces blood pressure in hypertensive subjects. », J. Nutr., vol. 137,‎ 2007
  14. (en) A.W. Boots, M. Drent, V.C.J. de Boer, A. Bast et G.R.M.M., Haenen, « Quercetin reduces markers of oxidative stress and inflammation in sarcoidosis », submitted for publication,‎ 2003
  15. (en) DA Shoskes, SI Zeitlin, A Shaded et J Rajfer, « Quercetin in men with category III chronic prostatis: a preliminary prospective, double-blind, placebo-controled trial », Urology, vol. 54, no 6,‎ 1999

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales,‎ 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)