Liaison osidique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

Une liaison osidique est une liaison chimique covalente entre :

  • Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les Aldose et numéro 2 des Cétose) ;
  • Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée…).

La formation de la liaison produit de l'eau.

Formation de la liaison osidique[modifier | modifier le code]

Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.

La différenciation entre liaison osidique de forme alpha ou bêta présente un intérêt en termes de biochimie métabolique : les animaux supérieurs, dont l'être humain, possèdent des enzymes capables de dégrader les oses à liaison alpha, alors que les oses à liaison bêta (telles que la cellulose) ne peuvent être pratiquement dégradées que par des enzymes bactériennes[1].

Pour des exemples d'oligosides à liaison α, ceux de la classe des diholosides comprennent le maltose, la tréhalose, le saccharose, l'isomaltose et le mélibiose[2].

Condensation avec un alcool[modifier | modifier le code]

Il y a formation d'un oside si l'alcool est glucidique, un O-hétéroside sinon (figure 1). La liaison est dite O-préfixe du nom de l'ose-osidique (par exemple O-glucosidique si l'ose est le glucose).

Figure 1 : Réaction de formation d'un oside.

Citons l'ONPG (o-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside).

Condensation avec une amine[modifier | modifier le code]

Il y a formation d'un N-hétéroside (figure 2). La liaison est appelée N-préfixe du nom de l'ose-osidique (par exemple N-glycosidique si l'ose est un glucose).

Figure 2 : Réaction de formation d'un N-hétéroside.

Citons les nucléotides (adénosine).

Condensation avec un thiol[modifier | modifier le code]

Il y a formation d'un S-hétéroside.

Condensation avec l'acide phosphorique[modifier | modifier le code]

Il y a formation d'un « ose-1-phosphate » (figure 3).

Figure 3 : Réaction de formation d'un ose-1-phosphate.

Par exemple, le glucose-1-phosphate.

Hydrolyses de la liaison osidique[modifier | modifier le code]

Hydrolyse acide[modifier | modifier le code]

L'hydrolyse acide n'est pas spécifique, si elle est conduite jusqu'à la fin, elle rompt toutes les liaisons osidiques.

Par exemple, l'hydrolyse acide de l'amidon conduit au glucose (avec comme intermédiaires des dextrines, du maltose).

Hydrolyse enzymatique[modifier | modifier le code]

Les enzymes, catalyseurs biologiques, hydrolysent de manière plus ou moins spécifique :

  • La β-galactosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le galactopyrannose est en conformation β, par exemple, la lactase hydrolyse le β-D-galactopyrannosyle(1→4)D-glucopyrannose (lactose) ;
  • La α-glucosidase hydrolyse les liaisons osidiques dans lesquelles le glucopyrannose est en conformation α, par exemple, la saccharase (invertase) hydrolyse le α-D-glucopyrannosyl(1→2)β-D-fructofurannoside (saccharose).

Si leur présence fait défaut, on assiste à des sphingolipidoses

Références[modifier | modifier le code]

  1. P.Louisot, Biochimie 1983
  2. Classification MeSH

Articles connexes[modifier | modifier le code]