Anomère

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Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Sucres[modifier | modifier le code]

Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
0,5 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-glucofuranose
< 0,5 %
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-glucofuranose
< 0,5 %
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-glucopyranose
35 %
Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone Cn-1 dans le cas d'un aldose, du Cn-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre de chiralité). Ce carbone est appelé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est α si, dans la représentation de Fischer, le groupe hydroxyle (-OH) anomérique est du même coté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est β s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :

  • linéaire ;
  • α-D-glucofuranose ;
  • β-D-glucofuranose ;
  • α-D-glucopyranose ;
  • β-D-glucopyranose.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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