Sophorose

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Sophorose
Sophorose
Identification
Nom IUPAC (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Synonymes

Glucose β(1→2) Glucose
2-O-beta-D-Glucopyranosyl-D-glucose
alpha-Sophorose

No CAS 534-46-3
20880-64-2 (alpha[1])
No EINECS 208-600-6
244-095-9 (alpha[1])
PubChem 88719
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2] 342,2965 ± 0,0144 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 196 à 197 °C[3]
Composés apparentés
Isomère(s) maltose, kojibiose, lactose, saccharose
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β(1→2)[3]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse immature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kaempférol-sophoroside[4]. Il est aussi présent dans divers plantes telles que le stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganisme du type Acetobacter. Le sophorose est obtenue par l'hydrolyse d'hétérosides tels que le stévioside et le kaempférol-sophoroside[3].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes nommés flavonoïde sophorosides (anthocyanes et flavones[4]) ainsi que des lipides nommées sophorolipides. Les sophorolipides sont des biosurfactants connus depuis 1961, principalement produits par des microorganismes de type Candida et ils ont la particularité de réduire la tension de surface de l'eau[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 27/07/2009)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556
  4. a et b (en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI:10.1007/BF02135323
  5. (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, Krister Holmberg,‎ 2003, 643 p. (ISBN 0824743008), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganismes »), p. 279-316

Voir aussi[modifier | modifier le code]