Altrose

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Altrose
Altrose
Identification
Nom IUPAC 6-(hydroxymethyl)oxane-
2,3,4,5-tétrol
No CAS 1990-29-0 (D)
1949-88-8 (L)
5987-68-8 (DL)
No EINECS 217-764-8 (L)
PubChem 102190
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 103 à 105 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'Altrose est un aldohexose, un ose comopsé de 6 atomes de carbone (hexose) et d'une fonction aldéhyde (aldose).

La forme isomère D est un sucre rare non naturel. Il est soluble dans l'eau et insoluble dans le méthanol. Le L-altrose a été isolé dans la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens[2].

Isomérie[modifier | modifier le code]

L'Altrose est l'épimère du mannose en C3 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 3, où ils sont inversés par rapport au mannose).

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est la forme bêta-D-altropyranose (40 %)[3].

Isomère du D-Altrose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Altrose Keilstrich.svg
<1 %
Alpha-D-Altrofuranose.svg
α-D-Altrofuranose
20 %
Beta-D-Altrofuranose.svg
β-D-Altrofuranose
13 %
Alpha-D-Altropyranose.svg
α-D-Altropyranose
27 %
Beta-D-Altropyranose.svg
β-D-Altropyranose
40 %

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) RJ Stack (1990) Microbial production of L-altrose. US PATENT 4966845
  3. (de) Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Merck Index, 11th Edition, 319.