Pentose

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Les pentoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute C5H10O5.

Ils possèdent tous un groupement carbonyle :

  • soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldopentoses)
  • soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).

Aldopentoses[modifier | modifier le code]

Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques"); il y a donc 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, possibles.

Structure des aldopentoses (projection de Fischer)[modifier | modifier le code]

Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.

Cétopentoses[modifier | modifier le code]

Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles possibles: ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).

Structure des cétopentoses (projection de Fischer)[modifier | modifier le code]

Réactivité[modifier | modifier le code]

Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétal intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle mutarotation.

Détection[modifier | modifier le code]

Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]