Sorbose

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Sorbose
Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Identification
Nom IUPAC (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes

keto-L-sorbose

No CAS 3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL)
No EINECS 201-771-8 L-(–)
PubChem 1101
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C6H12O6.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98 %)[2].

Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg
0,2 %
Alpha-D-Sorbofuranose.svg
a-D-Sorbofuranose
2 %
Beta-D-Sorbofuranose.svg
ß-D-Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
a-D-Sorbopyranose
98 %
Beta-D-Sorbopyranose.svg
ß-D-Sorbopyranose

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
  3. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]