Ergocalciférol

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Ergocalciférol
Ergocalciférol
Identification
Nom IUPAC (3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol
Synonymes

Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)

No CAS 50-14-6
No EINECS 200-014-9
Code ATC A11CC01
DrugBank DB00153
PubChem 5280793
ChEBI 28934
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à jaune, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C28H44O  [Isomères]
Masse molaire[2] 396,6484 ± 0,0258 g/mol
C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
fusion 115 à 118 °C[1]
Solubilité 50 mg·l-1 (eau)[1]
280 g·l-1 (éthanol, 26 °C)
250 g·l-1 (acétone, 26 °C)
310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Très toxique
T+



Transport[1]
66
   2811   

60
   2811   
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H301, H311, H330, H372,
Écotoxicologie
DL50 23,7 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'érgocalciférol est structurellement un sécostéroïde.

Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.[6].

Contrairement à la vitamine D3 (cholécalciférol) dont les sources alimentaires sont uniquement animales, la vitamine D2 se trouve aussi dans les sources végétales et, pour cette raison, est utilisée comme supplémentation chez les végétariens.

Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D2 est, comme la vitamine D3, convertie en calcitriol.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e Entrée de « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », Helvetica Chimica Acta, vol. 29, no 5,‎ 1946, p. 1366-1371 (lien DOI?)
  4. « ergocalciferol » sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011
  5. (en) « Ergocalciferol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
  6. DAZ-online, Nr. 34/2006
  7. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013