Sphingosine

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Sphingosine
Sphingosine structure.svg
Structure de la sphingosine
Identification
Nom IUPAC 2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes

Sphingénine,
(R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol

No CAS 123-78-4
No EINECS 204-651-3
DrugBank DB03203
PubChem 1104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H37NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 299,4919 ± 0,0178 g/mol
C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
fusion 67 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sphingosine, également appelée sphingénine, est un aminodiol possédant une double liaison (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH, un groupement amine –NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.

La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.

Fonctions[modifier | modifier le code]

La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine kinase type 1 et la sphingosine kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction :

Sphingosine synthesis corrected.png


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23/07/2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Lien externe[modifier | modifier le code]