Androstanolone

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Androstanolone
Androstanolone
Androstanolone
Identification
No CAS 521-18-6
No EINECS 208-307-3
Code ATC A14AA01, G03BB02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,4403 ± 0,0179 g/mol
C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
fusion 181 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'androstanolone est la DCI de la dihydrotestostérone (DHT), un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé primairement dans la prostate, les testicules, les follicules capillaires et la glande surrénale sous l'action de l'enzyme 5-α-réductase par réduction de la liaison Δ(4,5). La dihydrotestostérone est une hormone androgène. On estime que la DHT est environ 30 fois plus puissante que la testostérone à cause de son affinité accrue pour les récepteurs d'androgènes.[réf. nécessaire] Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine de développement chez l'embryon humain.

Signification[modifier | modifier le code]

Pathologie[modifier | modifier le code]

La DHT est soupçonnée d'être un facteur principal dans la chute des cheveux (calvitie androgénétique).

De forts niveaux de DHT peuvent développer chez la femme certaines caractéristiques mâle telles que la moustache, une voix plus grave et une croissance musculaire augmentée.

Traitement[modifier | modifier le code]

La DHT[Quoi ?] est souvent utilisée pour traiter la gynécomastie chez les hommes.[réf. nécessaire]

Androstanolone
Noms commerciaux * Andractim gel à usage local (Belgique, France)
Classe Androgène
Autres informations (utilisé entre autres en cas d'hypogonadisme mâle)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.