Tocotriénol

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Structure générique des tocotriénols.
Les groupes R1, R2 et R3 sont :
  - ou bien un atome d'hydrogène –H
  - ou bien un groupe méthyle –CH3.

Les tocotriénols sont une forme rare de vitamine E[1] constituée de quatre variantes plus ou moins méthylées appelées tocotriénol α, tocotriénol β, tocotriénol γ et tocotriénol δ[2]. Ils diffèrent chimiquement de leurs homologues tocophérols par le caractère insaturé de leur chaîne latérale terpénoïde, d'où leur nom en -triénol, mais assurent physiologiquement une fonction antioxydante équivalente[3] grâce à l'atome d'hydrogène labile de leur hydroxyle –OH[4],[5] : ils protégeraient les membranes plasmiques, les sites actifs des enzymes et le matériel génétique de l'effet nocif des radicaux libres et des dérivés réactifs de l'oxygène.

Si l'essentiel de la recherche sur la vitamine E porte sur l'α-tocophérol, moins de 1 % des moyens sont consacrés aux tocotriénols[6], bien que ceux-ci soient fonctionnellement équivalents. Ils présentent cependant des activités biologiques absentes des tocophérols[7], dans la protection des cellules du cerveau[8], la prévention de certains cancers[9] et la réduction de la cholestérolémie[10].

La dénomination des tocotriénols en fonction de leurs substituants est la suivante :

Substituants des tocotriénols R1 R2 R3 Nom
Tocotrienols.svg CH3 CH3 CH3 α-tocotriénol
CH3 H CH3 β-tocotriénol
H CH3 CH3 γ-tocotriénol
H H CH3 δ-tocotriénol

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) K. J. Whittle, P. J. Dunphy, P. F. Pennock, « The isolation and properties of delta-tocotrienol from Hevea latex », The Biochemical Journal, vol. 100, no 1,‎ juillet 1966, p. 138-145 (PMID 5965249, PMCID 1265104)
  2. (en) R. Brigelius-Flohé, M. G. Traber, « Vitamin E: function and metabolism », The FASEB Journal, vol. 13, no 10,‎ juillet 1999, p. 1145-1155 (PMID 10385606, lire en ligne)
  3. (en) H. Cerecetto, G. V. López, « Antioxidants derived from vitamin E: an overview », Mini Reviews in Medicinal Chemistry, vol. 7, no 3,‎ mars 2007, p. 315-338 (PMID 17346221, DOI 10.2174/138955707780059871)
  4. (en) A. Kamal-Eldin, L. A. Appelqvist, « The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols », Lipids, vol. 31, no 7,‎ juillet 1996, p. 671-701 (PMID 8827691, DOI 10.1007/BF02522884)
  5. (en) M. W. Clarke, J. R. Burnett, K. D. Croft, « Vitamin E in human health and disease », Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences, vol. 45, no 5,‎ 2008, p. 417-450 (PMID 18712629, DOI 10.1080/10408360802118625)
  6. (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family », Molecular Aspects of Medicine, vol. 28, no 5-6,‎ 2007, p. 692-728 (PMID 17507086, PMCID 2435257, DOI 10.1016/j.mam.2007.03.001)
  7. (en) S. Das, I. Lekli, M. Das et al., « Cardioprotection with palm oil tocotrienols: comparison of different isomers », American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, vol. 294, no 2,‎ février 2008, H970-H078 (PMID 18083895, DOI 10.1152/ajpheart.01200.2007)
  8. (en) C. K. Sen, S. Khanna, S. Roy, « Tocotrienols: Vitamin E beyond tocopherols », Life Sciences, vol. 78, no 18,‎ mars 2006, p. 2088-9208 (PMID 16458936, PMCID 1790869, DOI 10.1016/j.lfs.2005.12.001)
  9. (en) K. Nesaretnam, « Multitargeted therapy of cancer by tocotrienols », Cancer Letters, vol. 269, no 2,‎ octobre 2008, p. 388-395 (PMID 18504069, DOI 10.1016/j.canlet.2008.03.063)
  10. (en) R. A. Parker, B. C. Pearce, R. W. Clark, D. A. Gordon, J. J. Wright, « Tocotrienols regulate cholesterol production in mammalian cells by post-transcriptional suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 268, no 15,‎ mai 1993, p. 11230-11238 (PMID 8388388, lire en ligne)