Rétinal

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Rétinal
Tout-trans-rétinal
Tout-trans-rétinal
Identification
Nom IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
Synonymes rétinaldéhyde
No CAS 116-31-4
Apparence cristaux orange[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C20H28O
Masse molaire[2] 284,4357 ± 0,0183 g/mol
C 84,45 %, H 9,92 %, O 5,62 %,
Propriétés physiques
fusion * 6164 °C (tout-trans)[3]
  • 63,564,5 °C (11-cis)[3]
Solubilité Liposoluble, pratiquement insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rétinal, appelé aussi rétinaldéhyde, est l'une des trois formes de la vitamine A. Le rétinal est un aldéhyde polyinsaturé capable d'absorber la lumière et qui présente une couleur orangée. Il se lie à des protéines, les opsines, et constitue la base moléculaire de la vision.

En effet, le cycle de la vision est régi par la photoisomérisation du rétinal : lorsque le rétinal 11-cis absorbe un photon, il passe de l'état 11-cis à l'état tout-trans ; cette isomérisation est à l'origine d'un influx nerveux par phototransduction (en).

Lié à des rhodopsines de type 1, le rétinal permet à certains microorganismes de convertir la lumière en énergie métabolique. Chez les animaux, le rétinal peut être obtenu à partir des autres formes de vitamine A, le rétinol, ainsi que ses esters et l'acide rétinoïque, qui se trouvent dans les produits d'origines animales ou par scission oxydative du carotène végétal. Le rétinal est sensible à l'oxygène de l'air, ainsi qu'à la lumière et à la chaleur.

Absorption d'un photon par le rétinal 11-cis et isomérisation en tout-trans.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Merck Index, 13th Edition, 8249.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Jutta Möseneder, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Annexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Bernard Valeur, La couleur dans tous ses éclats, Belin,‎ 2011, 224 p. (ISBN 2701158761)