Estradiol
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| Estradiol | |
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| Molécule d'estradiol | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (17β)-estra-1,3,5(10)-triéne-3,17-diol |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | G03, G03, L02, L02 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H24O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 272,382 ± 0,0167 g/mol C 79,37 %, H 8,88 %, O 11,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 178,5 °C |
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L'estradiol ou œstradiol (à ne pas confondre avec l'oestriol ou estriol qui est un autre œstrogène) est un dérivé naturel du métabolisme du cholestérol (via la testostérone) qui est nécessaire au maintien de la fertilité et des caractères sexuels secondaires chez la femme.
Une production endogène d'oestradiol (17β-estradiol ou « E2 ») existe aussi dans le cortex visuel du cerveau, dans le cortex visuel primaire, avec des récepteurs situés dans la même région, dont la fonction n'est pas encore comprise[2]. Cet oestradiol affecte le traitement perceptif des indices visuels[2].
Dans l'environnement (où il peut être présent en tant que résidu de médicament humain ou vétérinaire), en tant que perturbateur endocrinien, il devient potentiellement polluant.
En novembre 2012 le Parlement européen a modifié la directive-cadre sur l'eau pour imposer que ce produit (de même que le 17-alphaéthinylestradiol et le Diclofénac) soient surveillées et contrôlées dans les eaux de surface européennes, avant d'établir des normes quand on disposera de plus de données sur la présence et la cinétique environnementales de ce produit[3].
Sommaire |
Fonction hormonale [modifier]
Chez les humains, c'est l'œstrogène primaire. Ses fonctions et effets impliquent entre autres :
- Influence la distribution des cellules adipeuses sur le corps chez la femme.
- Développement et maintien du sein.
- Apport de lipides aux seins, hanches, cuisses lors de la puberté.
- Amélioration de la force et de la densité osseuses.
- Aide à la croissance par accélération de la maturation osseuse et clôture des épiphyses.
- Croissance de l'utérus.
- Développement de l'endomètre jusqu'à l'épaisseur compatible avec la grossesse et aux règles.
- Développement et maintien de l'épaisseur de la muqueuse et des sécrétions vaginales.
- Chez les deux sexes : rétroaction primaire dans le cerveau en ce qui concerne les taux d'hormones sexuelles.
Généralités [modifier]
L'estradiol (aussi appelé dans la littérature œstradiol, E2 ou 17β-estradiol) est une hormone sexuelle. L'estradiol s'abrège E2 car il possède 2 groupes hydroxyles dans sa structure moléculaire. L'estrone en a 1 (E1) et l'estriol en possède 3 (E3).
L'estradiol est environ 10 fois plus efficace que l'estrone et environ 80 fois plus efficace que l'estriol dans ses effets estrogéniques. Chez la femme : Il est sécrété par ses ovaires à partir de la puberté en réaction aux hormones FSH et LH. À l'exception de la période du début de la phase folliculaire du cycle menstruel, son niveau dans le sérum est légèrement plus élevés que celui de l'estrone durant les années reproductives de l'humain de sexe féminin. Par conséquent, il s'agit de l'estrogène prédominant lors des années reproductives, autant en termes de niveaux absolus dans le sérum qu'en termes d'activité estrogénique. Lors de la ménopause, l'estrone est l'estrogène circulant prédominant and au cours d'une grossesse, l'estriol est l'estrogène circulant prédominant en termes de niveaux dans le sérum.
Chez la femme et l'homme : L'estradiol est également présent chez les humains de sexe masculin, 1°) en tant que produit métabolique actif de la testostérone, et 2°) produit en petite quantité comme hormone ou transmetteur endogène du cortex visuel.
In vivo, l'estradiol est interconvertible avec l'estrone; la conversion de l'estradiol en l'estrone est préférée et favorisée. L'estradiol n'a pas seulement un impact critique sur le fonctionnement reproductif et sexuel mais il affecte aussi d'autres organes, dont les os et le cortex visuel (fonction encore mal comprise).
Chez les individus de sexe masculin ; Le taux d'estradiol dans le sérum d'individus masculins varie de 14 à 55 picogrammes/mL), taux globalement comparable à celui d'une femme ménopausée (< 35 pg/mL).
Spécialités pharmaceutiques "mono" à base d'estradiol [modifier]
Usage peroral [modifier]
Estradiol (per os)
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| Noms commerciaux |
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|---|---|
| Classe | Œstrogène, |
| Autres informations | Sous classe : |
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Usage parentéral [modifier]
| Estradiol (parentéral)
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| Noms commerciaux |
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|---|---|
| Classe | Œstrogène |
| Autres informations | Sous classe : |
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Usage topique (vaginal) [modifier]
| Estriol (à usage vaginal)
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| Noms commerciaux |
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|---|---|
| Classe | Estrogène à usage vaginal |
| Autres informations | Sous classe : |
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Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Bibliographie [modifier]
- (en) Barha CK, Dalton GL, Galea LA (2010), Low doses of 17alpha-estradiol and 17beta-estradiol facilitate, whereas higher doses of estrone and 17alpha- and 17beta-estradiol impair, contextual fear conditioning in adult female rats ; Neuropsychopharmacology. 2010 Jan; 35(2):547-59 (résumé).
- (en) Hoffman AN, Armstrong CE, Hanna JJ, Conrad CD (2010), Chronic stress, cyclic 17β-estradiol, and daily handling influences on fear conditioning in the female rat. Neurobiol Learn Mem. 2010 Oct; 94(3):422-33. Epub 2010 Aug 31 (résumé).
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Jeong JK, Tremere LA, Burrows K, Majewska AK, Pinaud R (2011), The mouse primary visual cortex is a site of production and sensitivity to estrogens ; PLoS One. 2011; 6(5):e20400. Epub 2011 May 24 (résumé)
- Valéry Laramée de Tannenberg, Trois substances pharmaceutiques à surveiller ; Le 29 novembre 2012
