Campestérol

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Campestérol
Campesterol.png
Structure du campestérol
Identification
Nom IUPAC (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-diméthylheptan-2-yl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3-ol
No CAS 474-62-4
No EINECS 207-484-4
PubChem 173183
ChEBI 28623
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H48O  [Isomères]
Masse molaire[1] 400,6801 ± 0,0261 g/mol
C 83,93 %, H 12,07 %, O 3,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le campestérol est un phytostérol ayant une structure très proche de celle du cholestérol. De nombreux légumes, fruits, fruits à coque[2] et graines en contiennent en petite quantité. Par exemple, 100 mg des plantes suivantes contiennent de 1 à 7 mg de campestérol : la banane, la grenade, le poivre noir, le café, le pomelo, le concombre, l'oignon, l'avoine, la pomme de terre, la citronnelle.

Il doit son nom à l'espèce de colza Brassica campestris à partir de laquelle il a été isolé pour la première fois[3]. Il posséderait des propriétés anti-inflammatoires.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ramon Segura, Casimiro Javierre, M Antonia Lizarraga et Emilio Ros, « Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals », British Journal of Nutrition, vol. 96, no S2,‎ novembre 2006, S36-S44 (lire en ligne) DOI:10.1017/BJN20061862 PMID : 17125532
  3. (en) Erhard Fernholz, H. B. MacPhillamy, « Isolation of a New Phytosterol: Campesterol », Journal of the American Chemical Society, vol. 63, no 4,‎ 1941, p. 1155-1156 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01849a079