Nicotinamide

Identification
Nicotinamide

Structure du nicotinamide
Synonymes	niacinamide
N^o CAS	98-92-0
N^o ECHA	100.002.467
N^o CE	202-713-4
Code ATC	A11HA01
SMILES	c1(cccnc1)C(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆N₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	122,124 6 ± 0,005 9 g/mol C 59,01 %, H 4,95 %, N 22,94 %, O 13,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	2 500 mg·kg^-1 (souris, oral) 2 000 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 2 050 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nicotinamide, aussi connu sous le nom de niacinamide, est un dérivé de l'acide nicotinique. Le nicotinamide est une vitamine hydrosoluble et fait partie du groupe de vitamines B. L'acide nicotinique, aussi connu sous le nom de niacine, est converti en nicotinamide in vivo. Bien que les deux aient les mêmes fonctions en tant que vitamines, le nicotinamide n'a pas les effets pharmacologiques et toxiques de la niacine. Ainsi le nicotinamide ne réduit pas le taux de cholestérol^[3]. Le nicotinamide pourrait être toxique pour le foie à des doses dépassant 3 g/jour pour les adultes^[4]. Modérément toxique par ingestion, voies intraveineuses, intrapéritonéale et sous-cutanée. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx^[5].

Divers[modifier | modifier le code]

Le nicotinamide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Nicotinamide », sur ChemIDplus, consulté le 11 août 2009
↑ Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide
↑ (en) Knip M, Douek IF, Moore WP, et al., « Safety of high-dose nicotinamide: a review », Diabetologia, vol. 43, n^o 11,‎ 2000, p. 1337–45 (PMID 11126400, DOI 10.1007/s001250051536)
↑ (en) « Nicotinamide 98-92-0 wiki », sur GuideChem (consulté le 22 septembre 2023)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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nicotinamide, sur le Wiktionnaire

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Nicotinamide », sur ChemIDplus, consulté le 11 août 2009

[3] Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide

[4] (en) Knip M, Douek IF, Moore WP, et al., « Safety of high-dose nicotinamide: a review », Diabetologia, vol. 43, n^o 11,‎ 2000, p. 1337–45 (PMID 11126400, DOI 10.1007/s001250051536)

[5] (en) « Nicotinamide 98-92-0 wiki », sur GuideChem (consulté le 22 septembre 2023)

[6] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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