Tétracycline
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| Tétracycline | |
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| Identification | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | A01 D06 J01 S01 S02 S03 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H24N2O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 444,4346 ± 0,0221 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %, |
| pKa | 3.3 à 25 °C |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 172,5 °C décomposition |
| Solubilité | 231 mg·l-1 eau à 25 °C |
| Précautions | |
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 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 678 mg·kg-1 souris oral 157 mg·kg-1 souris i.v. 400 mg·kg-1 souris s.c. 120 mg·kg-1 souris i.p. |
| Hydrochlorure de tétracycline | |
| Identification | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H25ClN2O8 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 480,896 ± 0,024 g/mol C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 220 à 223 °C |
| Précautions | |
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Xi |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 759 mg·kg-1 souris oral 157 mg·kg-1 souris i.v. 700 mg·kg-1 rat s.c. 368 mg·kg-1 souris i.p. |
| Complexe tétracycline-phosphate | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2 |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | D06 |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H24N2NaO11P |
| Masse molaire[3] | 546,3963 ± 0,023 g/mol C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %, |
| Précautions | |
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 T |
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| Lymécycline | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | (+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino-
1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11- dioxonaphtacène-2-carboxamide |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| InChI |
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| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C29H38N4O10 [Isomères] |
| Masse molaire[4] | 602,6328 ± 0,0297 g/mol C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 181 mg·kg-1 souris i.v. |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | supérieure à la tétracycline |
| Demi-vie de distrib. | 2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg) |
| Demi-vie d’élim. | 8 à 10h |
| Excrétion | rénale (et biliaire) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Grossesse | contre-indiqué |
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La tétracycline est un antibiotique de la classe des cyclines (ou tétracyclines), produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes à Gram positif, Gram négatif et anaérobies, mais aussi contre certains autres microorganismes : Chlamydia, Mycoplasma et Rickettsia. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques de la classe des tétracyclines.
Sommaire |
Historique [modifier]
Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la brucellose. Ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acné sévère et de psoriasis.
Mécanisme et résistance [modifier]
La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.
Lymécycline [modifier]
La tétracycline est également disponible sous la forme de lymécycline, synonyme de laurylsulfate de tétracycline. Un exemple commercial est le Tetralysal.
Contre-indications [modifier]
La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. Les tétracyclines s'agglutinent avec le calcium. C'est la raison pour laquelle elle est contre-indiquée chez les femmes enceintes. De plus, les tétracyclines présentent un risque hépatique chez la femme enceinte et sont contre indiquées chez les jeunes enfants, ainsi que chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.
C'est un photosensibilisant donc se protéger des expositions solaires.
Contre-indication chez l'insuffisant rénal grave.
NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.
Code ATC [modifier]
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
Tétracycline et ses sels
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| Noms commerciaux |
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| Classe | Antibiotique |
| Autres informations | Sous classe : Cycline |
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