Phosphatidyléthanolamine

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Phosphatidyléthanolamine
Phosphatidylethanolamin.svg
Structure générique d'une phosphatidyléthanolamine
Identification
Synonymes

Céphaline

No CAS 39382-08-6[1]
No EINECS 254-438-4[1]
DrugBank DB04327
PubChem 446872 (PE(15:0/20:0))
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C40H80NO8P  [Isomères]
Masse molaire[2] 734,0389 ± 0,0402 g/mol
C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %,
734.038861 g/mol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une phosphatidyléthanolamine (PE), appelée aussi céphaline (car cette molécule est surtout présente dans la substance blanche du cerveau), est un phosphoglycéride constitutif des membranes biologiques[3], au même titre que les phosphatidylcholines, ou lécithines. Les phosphatidyléthanolamines sont formées d'un résidu de glycérol estérifié par deux acides gras et un résidu de phosphoéthanolamine. Elles sont synthétisées par addition de CDP-éthanolamine à des diglycérides avec libération d'une molécule de CMP. La S-adénosylméthionine peut méthyler par la suite l'amine des éthanolamines pour donner des phosphatidylcholines. On les trouve essentiellement dans le feuillet intérieur (cytoplasmique) de la bicouche lipidique des membranes plasmiques[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-α-phosphatidyléthanolamine d'Escherichia coli, type V, ≥ 98 % (TLC), poudre lyophilisée, consultée le 17 juillet 2013.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Niels Wellner, Thi Ai Diep, Christian Janfelt et Harald Severin Hansen, « N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids, vol. 1831, no 3,‎ mars 2013, p. 652-662 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bbalip.2012.08.019
  4. (en) Michael Mishkind, « Phosphatidylethanolamine – in a pinch », Trends in Cell Biology, vol. 10, no 9,‎ 1er septembre 2000, p. 368 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0962-8924(00)01826-2

Voir aussi[modifier | modifier le code]