Acide 5-phosphomévalonique

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Acide 5-phosphomévalonique
Structure de l'acide R-phosphomévalonique
Structure de l'acide R-phosphomévalonique
Identification
Nom IUPAC acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque
Synonymes

acide phosphomévalonique

No CAS 1189-94-2 (RS)
PubChem 476
ChEBI 17436
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,137 ± 0,0078 g/mol
C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 5-phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]