Calcitriol

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Calcitriol
Calcitriol2.svg
Structure du calcitriol
Identification
Nom IUPAC (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]-
7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-
4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS 32222-06-3
No EINECS 250-963-8
No RTECS FZ4645000
Code ATC A11CC04
D05AX03
DrugBank DB00136
PubChem 134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H44O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,6365 ± 0,0256 g/mol
C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
fusion 113 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Très toxique
T+



Transport[3]
-
   2811   
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302+P350,
Écotoxicologie
DL50 1350 ug/kg (souris, oral)[4]
145ug/kg (souris, s.c.)[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Rénal
Demi-vie d’élim. 5–8 heures
Excrétion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)2D)[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions phosphate et Ca2+ par trois actions simultanées[6], de concert avec la parathormone :

  • en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
  • en limitant l'élimination de ions calcium par les urines à travers les reins (réabsoprtion par les tubules du néphron),
  • et en libérant du calcium des os dans le sang (maintien du taux de calcium sanguin) en agissant sur les ostéoblastes pour stimuler les ostéoclastes, favorisant le turn-over osseux et la minéralisation osseuse[7] .

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D. En effet, le complexe hormone-récepteur migre vers le noyau cellulaire pour activer ou inhiber des gènes[8].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Calcitriol

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Calcitriol » sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
  3. a, b et c SIGMA-ALDRICHT
  4. a et b Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
  5. (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
  6. (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
  7. (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.
  8. Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur,‎ 1997, p. 453