Lanostérol

Lanostérol
Structure du lanostérol
Identification
Nom UICPA	(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS	79-63-0
No ECHA	100.001.105
No CE	201-214-9
PubChem	246983
ChEBI	16521
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Std. InChIKey : CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H50O  [Isomères]
Masse molaire	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Il est biosynthétisé à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7).

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.