Lanostérol

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Lanostérol
Lanosterol skeletal.svg
Structure du lanostérol
Identification
Nom IUPAC (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
No CAS 79-63-0
No EINECS 201-214-9
PubChem 246983
ChEBI 16521
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1] 426,7174 ± 0,0278 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Il est biosynthétisé à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7).

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.


























Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.