Acétoacétyl-coenzyme A

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Acétoacétyl-coenzyme A
Acetoacetyl-CoA.svg
Structure de l'acétoacétyl-coenzyme A
Identification
No CAS 1420-36-6
No EINECS 215-815-9
PubChem 439214
ChEBI 15345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C25H40N7O18P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 851,607 ± 0,035 g/mol
C 35,26 %, H 4,73 %, N 11,51 %, O 33,82 %, P 10,91 %, S 3,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétoacétyl-coenzyme A, abrégée en acétoacétyl-CoA, est le thioester de l'acide acétylacétique avec la coenzyme A. Elle est issue de l'acétyl-CoA par action de l'acétyl-CoA C-acétyltransférase, ou β-cétothiolase, et donne l'HMG-CoA sous l'action de l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate, essentielle à la biosynthèse du cholestérol. Elle joue un rôle semblable dans la biosynthèse des corps cétoniques par le foie (cétogenèse).

(en) Réactions de la cétogenèse.

Dans la biosynthèse de la leucine, elle dérive de l'HMG-CoA par la réaction inverse de celle catalysée par l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.