Phylloquinone

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Phylloquinone
Phylloquinone structure.svg
Structure de la phylloquinone
Identification
Nom IUPAC 2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétramethylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes

vitamine K1, phytoménadione

No CAS 84-80-0
No EINECS 201-564-2
PubChem 5284607
ChEBI 18067
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C31H46O2
Masse molaire[1] 450,6957 ± 0,0286 g/mol
C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phylloquinone, également appelée vitamine K1 ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phylloquinone